p-chlorophenyl propanedithioate | 340814-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-chlorophenyl propanedithioate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl) propanedithioate；(4-chlorophenyl) propanedithioate
• CAS: 340814-58-6
• 化学式: C₉H₉ClS₂
• 分子量: 216.755
• InChiKey: KKVJNSDENJRNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 p-chlorophenyl propanedithioate 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苯基硫代丙酰胺 、
  参考文献：
  名称：

  Structure–reactivity correlations in the aminolysis of aryl dithiomethyl- and dithiophenylacetates with anilines in acetonitrile

  摘要：

  在 45.0°C 乙腈中研究了二硫酯、RC(S)SC6H4Z（其中 R = C2H5 和 C6H5CH2）苯胺分解 (XC6H4NH2) 的动力学和机理。通过应用各种结构-反应性相关性，可以确定选择性参数δX、δX、δZ、δZ 和δXZ。预计反应将逐步进行，并限速排出 ArS 基团。 R=C2H5的二硫酯表现出最快的速率和最大的正δXZ值；这被解释为中间体中乙基最强的给电子能力和拥挤的四面体中间体的结果 以及过渡态，其中亲核试剂 (X) 和离去基团 (Z) 由于庞大的 C2H5 基团而非常接近。在逐步亲核取代反应中，观察到硫代羰基 (CS) 酯的速率比羰基 (CO) 酯快得多，这可能是由于 α*CS 和 α*C-LG 水平低于相应的反应水平。羰基酯中的反键水平。涉及氘代苯胺的正常动力学同位素效应 kH/kD > 1.0 表明质子转移与四中心氢键过渡态的 ArS- 离去基团的排出同时进行。

  DOI：

  10.1039/b104295p
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) propanethioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-chlorophenyl propanedithioate
  参考文献：
  名称：

  丙二硫基芳基丙酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  在-35.0°C的乙腈中研究了芳基丙烷二硫代磺酸盐与苄胺的氨解动力学和机理。哈米特（的大幅度ρ X和ρ Ž）和布朗斯台德（β X和β Ž）系数和非常大的横相互作用常数ρ XZ（= 3.5）是用分步机制一致，其中来自中间离去基团驱逐T ±是速率确定步骤。对于二硫代酯类（观察到的更快的速率II）比硫酯（我），并且反应选择性原则（RSP）的有效性也符合所提出的机制。所述ķ ħ / ķ d与氘代苄确定的值（= 1.0-1.8）（XC 6 ħ 4 CH 2 ND 2）和所述激活参数，Δ ħ ≠（≃8千卡摩尔-1）和Δ小号≠（= - 16到−23 eu），表明质子转移与组离开离开同时处于过渡状态同时发生。

  DOI：

  10.1039/b006974o