N-苯基硫代丙酰胺 | 2955-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基硫代丙酰胺
• 英文名称: N-phenylpropanethioamide
• 英文别名: thiopropionanilide；Thiopropionanilid；Thiopropionsaeure-anilid；Thiopropionsaeureanilid
• CAS: 2955-69-3
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: MUHMMAVKNXSZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基硫代丙酰胺 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到2-乙基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  核黄素无金属无碱好氧光氧化还原催化合成2-取代苯并噻唑

  摘要：

  2-取代苯并噻唑的可持续合成方法因其在有机化学、生物有机化学和工业应用中的应用而受到追捧。在这里，我们描述了使用核黄素作为光催化剂的可见光驱动的硫代苯胺的光氧化还原催化环化，以提供2-取代的苯并噻唑，其中氧气用作清洁的氧化剂，乙醇作为更环保的溶剂。这些结果为环境友好的合成提供了新的光化学路线。

  DOI：

  10.1039/d3ob01851b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 以37%的产率得到N-苯基硫代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 N-苯硫代乙酰胺 Z/E 平衡中几何偏好的贡献

  摘要：

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00801

文献信息

• Facile and Odorless One-Pot Process for the Synthesis of N-Substituted Thioamides via TsCl-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Wenting Du、Wei-Ping Deng、Li-Feng Liu、Na An、Hong-Jun Pi、Jun Ying

  DOI：10.1055/s-0030-1259720

  日期：2011.4

  A facile and odorless one-pot thionation process for the synthesisof N-substituted thioamides using chemically stable and inexpensivethiourea reagent via the Beckmann rearrangement of ketoximes, hasbeen described.

  已经描述了使用化学稳定且廉价的硫脲试剂通过酮肟的贝克曼重排合成 N 取代硫代酰胺的简便且无味的一锅硫化工艺。
• Ketoximes to N-substituted thioamides via PSCl3 mediated Beckmann rearrangement
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Sweta Mathur、M. V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/b911844f

  日期：——

  N-Substituted thioamides were accessed from ketoximes by utilising PSCl3 as a uniquely capable reagent to induce Beckmann rearrangement as well as to capture the intermediate nitrilium ion.

  通过使用PSCl3作为诱导贝克曼重排以及捕获中间腈离子的独特能力试剂，可从酮肟中获得N取代的硫代酰胺。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• Generation of sec-thioamide dianions and their regioselective reaction with electrophiles.
  作者：Y. Tamaru、M. Kagotani、Y. Furukawa、Y. Amino、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81919-5

  日期：1981.1

  The enolates of sec-thioamides 8, which are generated by three different methods (scheme II and equation 1), are alkylated selectively at the α-carbon to the thiocarbonyl group. The unusual β′-lithiation to provide an intermediate 11 is observed for N-methyl-α, β-dimetylthioacrylamide and N-methyl-thiocyclohexenecarboxamide.

  通过三种不同方法（方案II和方程式1）生成的仲硫酰胺8的烯醇化物在α-碳上选择性烷基化为硫代羰基。对于N-甲基-α，β-二甲基硫代丙烯酰胺和N-甲基-硫代环己烯羧酰胺，观察到异常的β'-锂化提供中间体11。
• Iodine-induced iminothiolactonization of γ,δ-unsaturated secondary thio-amides. new entry to 2-acetoamidothiophenes
  作者：Hiroki Takahata、Toshiaki Suzuki、Mihoko Maruyama、Keiko Moriyama、Mayumi Mozumi、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86180-9

  日期：1988.1

  Iodine-induced cyclization of γ,δ-unsaturated secondary thioamides 1 proceeded regio- (5-exo-trigonal) and chemo- (sulfur-carbon bond formation) selectively, providing iminothiolactones 2, which were converted in two-step sequences (dehydroiodination and N-acetylation) into 2-acetoamidothiophenes 4. This procedure was performed in one flask to afford polysubstituted 2-aminothiophenes.

  碘诱导的γ，δ-不饱和仲硫代酰胺1的环化选择性进行区域（5-exo-三角）和化学（硫-碳键形成），提供亚氨基硫代内酯2，将其转换为两步序列（脱氢碘化和（N-乙酰化）成2-乙酰氨基噻吩4。该程序在一个烧瓶中进行，得到多取代的2-氨基噻吩。