4-((1-oxoisoindolin-2-yl)methyl)benzonitrile | 62898-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1-oxoisoindolin-2-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanobenzyl)isoindolin-1-one；N-(4-Cyanphenyl)-1-oxoisoindolin；4-[(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 62898-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KHZNSQACQHGTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-oxoisoindolin-2-yl)methyl)benzonitrile 、 乙醇 、 盐酸 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; WUNDERLICH I., PHARMAZIE , 1977, 32, NO 2, 76-79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 4-((1-oxoisoindolin-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-酮与芳基和杂芳基氯化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 合成了 N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-one，并将其用于 Suzuki-Miyaura 钯催化与芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，制备了 29 个取代的 N-苄基异吲哚啉-1-one 实例。新方法得益于温和的反应条件，可耐受各种官能团。此外，由于有大量市售的芳基和杂芳基氯化物可以作为偶联伙伴，该方法很容易提供对取代的 N-苄基异吲哚啉-1-酮库的访问。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.884591

文献信息

• A Mild Bischler–Napieralski-Type Cyclization of Trichloromethyl Carbamates for the Synthesis of β-Carbolinones
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao、Mayumi Kitamori、Tomoki Itoh、Yuusuke Chiba

  DOI：10.3987/com-19-s(f)19

  日期：——

  A straightforward synthesis of β-carbolinones by the Bischler– Napieralski-type cyclization of the corresponding trichloromethyl carbamates, which does not require acids, bases, oxidants, or transition-metals to promote the cyclization, has been achieved. INTRODUCTION β-Carbolinone alkaloids are a diverse group of biologically active indole alkaloids, e.g., rhetsinine, strychnocarpine, bauerine C,

  通过相应的氨基甲酸三氯甲酯的 Bischler-Napieralski 型环化直接合成 β-咔啉酮，不需要酸、碱、氧化剂或过渡金属来促进环化。引言 β-咔啉酮生物碱是一组不同的具有生物活性的吲哚生物碱，例如，次黄嘌呤、马钱子果芸香碱、鲍勃林 C、secofascaplysin A、葫芦巴碱 A、B 和米胺 C、F（图 1）。例如，马钱子芸香碱是一种简单的四氢-β-咔啉酮生物碱，于 1980 年从马钱子中分离出来，它对大鼠脑中的外周型苯二氮卓结合位点表现出高亲和力。这些 β-咔啉酮因其有趣的结构特征和有趣的生物活性而成为合成的目标。图1。