1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 134672-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 134672-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: PNSQYNVFXRVIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype

  摘要：

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苄胺 、 2,5-己二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Novel nitrogen-containing titanocenes, and the use thereof

  摘要：

  化学式为I的二茂铁衍生物，其中R1为环戊二烯基组，R2和R3为芳香基团，它们在两个邻位上被氟取代，并且还被吡啶基烷基团、酰胺基烷基团或亚胺基烷基团取代，适用于乙烯基不饱和化合物的光聚合引发剂。

  公开号：

  US05068371A1

文献信息

• Neue, stickstoffhaltige Titanocene und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0401166A2

  公开（公告）日：1990-12-05

  Titanocene der Formel I, worin R¹ Cyclopentadienyl⊖-Gruppen sind und R² und R³ aromatische Reste sind, die in beiden Orthostellungen durch Fluor substituiert sind und ausserdem durch eine Pyrrylalkylgruppe, Amidoalkylgruppe oder Imidoalkylgruppe substituiert sind, eignen sich als Photoinitiatoren für die Photopolymerisation ethylenisch ungesättigter Verbindungen.

  式 I 的二茂钛 其中 R¹ 为环戊二烯基⊖，R² 和 R³ 为芳香基，它们在两个正交位置被氟取代，也被吡啶烷基、氨基烷基或亚氨基烷基取代，适用于乙烯基不饱和化合物的光聚合反应的光引发剂。
• US5068371A
  申请人：——

  公开号：US5068371A

  公开（公告）日：1991-11-26