methyl 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propanoate | 1247702-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 1247702-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02302184
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QXRYRQKLRYNTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propanoate 、 N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以76%的产率得到4,4'-[3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-hydroxypropane-1,1-diyl]bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 2,5-己二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625