N,N-dichloro-1-(4-chlorophenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dichloro-1-(4-chlorophenyl)methanamine
• 英文别名: 4-chloro-N,N-dichlorobenzylamine
• 化学式: C₇H₆Cl₃N
• 分子量: 210.49
• InChiKey: ROGXJPFWSVZHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dichloro-1-(4-chlorophenyl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Poly(N,N′-dichloro-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide as Novel Reagents for the Synthesis of N-Chloroamines, Nitriles and Aldehydes

  摘要：

  介绍了聚（N,N′-二氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和 N,N,N′,N′-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）作为新型试剂在各种条件下从伯胺制备 N,N-二氯胺、腈类和醛类的应用。此外，还成功地利用 TCBDA 和 PCBS 在氨水中实现了将伯醇直接氧化转化为腈的简单而有效的过程。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087967
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 N,N-dichloro-1-(4-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689

文献信息

• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• The <i>N</i>-Chlorination of Primary Amines Using FeCl₃ and <i>m</i>-CPBA
  作者：Jia Liu、Junchao Xu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1246/cl.130883

  日期：2014.2.5

  A simple and effective method for the synthesis of N,N-dichloroamines from primary amines was conducted successfully with m-CPBA as oxidant and FeCl3 as chlorine source at 0 °C. Moreover, N,N-dichloroamines could be converted into nitriles or N-chloroimines in good yields.

  采用m-CPBA作为氧化剂、FeCl3作为氯源，在0°C下成功实施了一种从伯胺合成N,N-二氯胺的简单有效方法。此外，N,N-二氯胺能够以良好产率转化为腈类或N-氯亚胺。
• New method for the preparation of <i>N</i>-chloroamines by oxidative <i>N</i>-halogenation of amines using oxone-KCl
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1418890

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT A mild and efficient method for preparation of N-chloroamines by oxidative N-halogenation of primary/secondary amines using oxone-KCl is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用 oxone-KCl 通过伯/仲胺的氧化 N-卤化制备 N-氯胺的温和有效的方法。图形概要