S-(4-methylphenyl) 2-aminobenzenecarbothioate | 99779-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) 2-aminobenzenecarbothioate
• 英文别名: 2-aminothiobenzoic acid S-p-tolyl ester；S-p-tolyl 2-aminobenzothioate；2-amino-thiobenzoic acid S-p-tolyl ester；2-Amino-thiobenzoesaeure-S-p-tolylester
• CAS: 99779-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: FCNPMCZXIFWZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) 2-aminobenzenecarbothioate 、 1-苯并呋喃-2-基(三丁基)锡烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 二苯基磷酸亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(2-aminophenyl)-benzofuran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下合成酮。二苯基次膦酸铜（I）介导的钯催化的硫醇酯和有机锡的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。

  DOI：

  10.1021/ol034962x
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到S-(4-methylphenyl) 2-aminobenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下合成酮。二苯基次膦酸铜（I）介导的钯催化的硫醇酯和有机锡的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。

  DOI：

  10.1021/ol034962x

文献信息

• Decarboxylation of isatoic anhydrides with disulfides: an efficient and general synthesis of S-aryl 2-aminobenzothioate derivatives
  作者：Miaochang Liu、Shaomiao Lin、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.024

  日期：2013.3

  The decarboxylation of isatoic anhydrides with disulfides was realized in the presence of sodium dithionite, leading to S-aryl 2-aminobenzothioate derivatives in moderate to excellent yields. Furthermore, the decarboxylation of diphenyldiselenide with isatoic anhydrides was also examined. It was noted that unexpected 2-(dimethylamino)-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-one was obtained using tetramethylthiuram

  在连二亚硫酸钠的存在下，用二硫化物实现了ISA酸酐与二硫化物的脱羧反应，从而以中等至极好的收率得到了S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物。此外，还研究了二苯二硒化物与iSAtoic酸酐的脱羧作用。注意到使用四甲基秋兰姆二硫化物作为硫源获得了出人意料的2-（二甲氨基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪-4-酮。
• A simple acylation of thiols with anhydrides
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.126

  日期：2010.10

  Different thiols were efficiently acylated at room temperature with different anhydrides in the presence of potassium carbonate. Chemoselective protection of thiol in the presence of hydroxy group was achieved using di-tert-butyl dicarbonate and isatoic anhydride.

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。