4-Hydroxy-7-[[2-[(5-hydroxy-7-sulfonaphthalen-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]amino]naphthalene-2-sulfonic acid | 215787-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-[[2-[(5-hydroxy-7-sulfonaphthalen-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]amino]naphthalene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-7-[[2-[(5-hydroxy-7-sulfonaphthalen-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]amino]naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 215787-71-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₁₀S₂
• 分子量: 532.508
• InChiKey: XNYGVQOVZHBDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯酸 、 4-Hydroxy-7-[[2-[(5-hydroxy-7-sulfonaphthalen-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]amino]naphthalene-2-sulfonic acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-[4-[[1-hydroxy-6-[[2-[[5-hydroxy-6-[4-[(E)-3-hydroxy-3-oxo-prop-1-enyl]phenyl]azo-7-sulfo-2-naphthyl]amino]-2-oxo-acetyl]amino]-3-sulfo-2-naphthyl]azo]phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基J衍生物：一类新的HIV-1整合酶抑制剂。

  摘要：

  病毒复制和致病性需要整合HIV-1基因组的DNA拷贝，而这种高度特异性的分子过程是由病毒编码的整合酶介导的。整合的需要，加上哺乳动物细胞缺乏已知的类似过程，使得整合成为HIV-1复制的治疗性抑制剂的诱人靶标。尽管有许多关于HIV-1 IN抑制剂的报道，但尚未出现用于治疗HIV-1感染的此类化合物。因此，需要新型的整合酶抑制剂。我们已经结合分子建模和组合化学来识别和开发新型的HIV-1整合酶抑制剂，即羰基J [N，N'-双（2-（5-羟基-7-萘磺酸）脲]衍生物。这类新化合物包括许多具有亚微摩尔IC（50）值的化合物，可在体外抑制纯化的HIV-1整合酶。在本文中，我们描述了对于羰基J衍生物内的整合酶抑制和细胞毒性很重要的化学特征。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1166
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-羟基-2-萘磺酸 、 草酰基二咪唑 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.67 g的产率得到4-Hydroxy-7-[[2-[(5-hydroxy-7-sulfonaphthalen-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]amino]naphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基J衍生物：一类新的HIV-1整合酶抑制剂。

  摘要：

  病毒复制和致病性需要整合HIV-1基因组的DNA拷贝，而这种高度特异性的分子过程是由病毒编码的整合酶介导的。整合的需要，加上哺乳动物细胞缺乏已知的类似过程，使得整合成为HIV-1复制的治疗性抑制剂的诱人靶标。尽管有许多关于HIV-1 IN抑制剂的报道，但尚未出现用于治疗HIV-1感染的此类化合物。因此，需要新型的整合酶抑制剂。我们已经结合分子建模和组合化学来识别和开发新型的HIV-1整合酶抑制剂，即羰基J [N，N'-双（2-（5-羟基-7-萘磺酸）脲]衍生物。这类新化合物包括许多具有亚微摩尔IC（50）值的化合物，可在体外抑制纯化的HIV-1整合酶。在本文中，我们描述了对于羰基J衍生物内的整合酶抑制和细胞毒性很重要的化学特征。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1166

文献信息

• Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0745650A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verbesserte Azoreaktivfarbstoffe weisen folgende Formel auf         D1-N=N-K1-Y-K2 -N=N-D2     (1) wobei Yfür einen bifunktionellen Acylrest der aliphatischen oder aromatischen Reihe steht, K1 und K2gleich oder verschieden sind und für den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthalin-, Aminohydroxynaphthalin-, Acetessigsäurearylid- oder der heterocyclischen Reihe stehen; D1 und D2gleich oder verschieden sind und für den Rest einer Diazokomponente der Formel         XSO2-B-D-     (2) stehen, worin Deinen gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, Bfür eine direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied und Xfür CH = CH2 oder CH2CH2Z steht, wobei Zeinen unter alkalischen Bedingungen abspaltbaren Substituenten bedeutet.

  改良型偶氮染料的计算公式如下 d1-n=n-k1-y-k2 -n=n-d2 (1) 其中 Y 代表脂肪族或芳香族系列的双官能酰基、 K1 和 K2 相同或不同，代表氨基苯、氨基萘、氨基羟萘、乙酰乙酸芳基或杂环系列的偶联组分的基； D1 和 D2 相同或不同，代表式中重氮组分的基团 XSO2-B-D- (2) 其中 其中 D表示任选取代的苯核或萘核、 Brep 表示直接键或二价桥键，以及 X 代表 CH = CH2 或 CH2CH2Z，其中 Z 表示可在碱性条件下裂解的取代基。
• Carbonyl J Derivatives: A New Class of HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Karl Maurer、Ann H. Tang、George L. Kenyon、Andrew D. Leavitt

  DOI：10.1006/bioo.2000.1166

  日期：2000.6

  to treat HIV-1 infection. As such, new classes of integrase inhibitors are needed. We have combined molecular modeling and combinatorial chemistry to identify and develop a new class of HIV-1 integrase inhibitors, the Carbonyl J [N,N'-bis(2-(5-hydroxy-7-naphthalenesulfonic acid)urea] derivatives. This new class includes a number of compounds with sub-micromolar IC(50) values for inhibiting purified

  病毒复制和致病性需要整合HIV-1基因组的DNA拷贝，而这种高度特异性的分子过程是由病毒编码的整合酶介导的。整合的需要，加上哺乳动物细胞缺乏已知的类似过程，使得整合成为HIV-1复制的治疗性抑制剂的诱人靶标。尽管有许多关于HIV-1 IN抑制剂的报道，但尚未出现用于治疗HIV-1感染的此类化合物。因此，需要新型的整合酶抑制剂。我们已经结合分子建模和组合化学来识别和开发新型的HIV-1整合酶抑制剂，即羰基J [N，N'-双（2-（5-羟基-7-萘磺酸）脲]衍生物。这类新化合物包括许多具有亚微摩尔IC（50）值的化合物，可在体外抑制纯化的HIV-1整合酶。在本文中，我们描述了对于羰基J衍生物内的整合酶抑制和细胞毒性很重要的化学特征。版权所有2000学术出版社。