tributyl(2,3,6-trifluorophenyl)stannane | 1242772-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(2,3,6-trifluorophenyl)stannane
• 英文别名: C6H2F3SnBu3；Tributyl-(2,3,6-trifluorophenyl)stannane
• CAS: 1242772-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃Sn
• 分子量: 421.133
• InChiKey: ANRJPNVRQNCBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2,3,6-trifluorophenyl)stannane 、 N,N'-Bis-<2,4,6-Trimethylphenyl>-oxalimidoylchlorid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到N,N′-dimesityl-1,2-bis(2,3,6-trifluorophenyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜介导的双（亚胺酰氯）和芳基锡烷合成 α-二亚胺配体

  摘要：

  芳基取代的 α-二亚胺是通过操作简单的碘化铜介导的多氟（氯）芳基三丁基锡烷和双（亚胺酰氯）之间的 Stille 型偶联制备的。反应在商业级N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中在 70 °C 下进行，不需要添加剂或碱。对于芳环上具有两个或多个氟或氯取代基的芳基锡烷，偶联是成功的。产品以中等到良好的收率获得。这种方法允许简单合成可能用于烯烃聚合以及其他催化转化的 α-二亚胺配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00264
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氟苯 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到tributyl(2,3,6-trifluorophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  碘化铜介导的双（亚胺酰氯）和芳基锡烷合成 α-二亚胺配体

  摘要：

  芳基取代的 α-二亚胺是通过操作简单的碘化铜介导的多氟（氯）芳基三丁基锡烷和双（亚胺酰氯）之间的 Stille 型偶联制备的。反应在商业级N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中在 70 °C 下进行，不需要添加剂或碱。对于芳环上具有两个或多个氟或氯取代基的芳基锡烷，偶联是成功的。产品以中等到良好的收率获得。这种方法允许简单合成可能用于烯烃聚合以及其他催化转化的 α-二亚胺配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00264

文献信息

• Catalytic C−H Bond Stannylation: A New Regioselective Pathway to C−Sn Bonds via C−H Bond Functionalization
  作者：Meghan E. Doster、Jillian A. Hatnean、Tamara Jeftic、Sunjay Modi、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/ja105588v

  日期：2010.9.1

  ubiquitous Stille coupling reaction utilizes Sn-C bonds and is of great utility to organic chemists. Unlike the B-C bonds used in the Miyaura-Suzuki coupling reaction, which are readily obtained via direct borylation of C-H bonds, routes to organotin compounds via direct C-H bond functionalization are lacking. Here we report that the nickel-catalyzed reaction of fluorinated arenes and pyridines with vinyl

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。