3-(m-tolyl)-1H-indole | 56366-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(m-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 56366-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: WKCGNHMGMBZCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(m-tolyl)vinyl)aniline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-(m-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过过硫酸盐通过2-烯基苯胺的分子内氧化C–N偶联铁促进吲哚的构建

  摘要：

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611521

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboaminoxylations of Indoles with Arylboronic Acids and TEMPO
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200901072

  日期：2009.5.25

  Indoles are not indolent: Various indoles react with arylboronic acids chemodivergently. CH arylation of free indole and N‐methylindole gives the corresponding C(2)‐arylated indoles A whereas N‐acylated, N‐benzoylated, and N‐Boc‐protected indoles provide the corresponding arylcarboaminoxylated products B with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Indoles with Cyclohexanones
  作者：Shanping Chen、Yunfeng Liao、Feng Zhao、Hongrui Qi、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol500231c

  日期：2014.3.21

  A novel palladium catalyzed approach to 3-arylindoles was developed from indoles and cyclohexanones. Various cyclohexanones acted as aryl sources via an alkylation and dehydrogenation sequence using molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This method showed good regioselectivity and afforded 3-arylindoles as the sole products.

  从吲哚和环己酮开发了一种新颖的钯催化3-芳基吲哚的方法。各种环己酮通过使用分子氧作为氢受体的烷基化和脱氢序列充当芳基源。该方法显示出良好的区域选择性，并提供了3-芳基吲哚作为唯一产物。
• Transition-Metal-Free C3 Arylation of Indoles with Aryl Halides
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201612311

  日期：2017.3.27

  We report an unprecedented transition metal‐free coupling of indoles with aryl halides. The reaction is promoted by KOtBu and is regioselective for C3 over N. The use of degassed solvents devoid of oxygen is necessary for the success of the transformation. Preliminary studies implicate a hybrid mechanism that involves both aryne intermediates and non‐propagative radical processes. Electron transfer

  我们报道了前所未有的吲哚与芳基卤化物的无过渡金属偶联。该反应由KOtBu促进，对N而言对C3具有区域选择性。使用无氧的脱气溶剂对于成功进行转化是必要的。初步研究表明，杂化机制涉及芳烃中间体和非繁殖性自由基过程。电子转移也是一种明显的可能性。这些结论被EPR数据，同位素标记研究以及自由基清除剂和电子转移抑制剂的使用所证实。
• Palladium-Catalyzed Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides and Triflates
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02669

  日期：2017.10.6

  The direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides and triflates has been realized using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (DHTP) catalyst. The site selectivity is different from that obtained with other structurally related ligands. This unique feature of the DHTP ligand is attributed to complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole. The method

  N-未取代的吲哚与芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的直接C3-芳基化反应已使用钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂实现。位点选择性不同于其他与结构相关的配体获得的位点选择性。DHTP配体的这一独特特征归因于配体的锂盐与吲哚之间的络合物形成。该方法被应用于具有氯基团的药物的后期衍生化。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。