1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cycloheptane | 144253-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cycloheptane
• 英文别名: 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cycloheptane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]；1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido[3,4-b]indole-1-spiro-1'-cycloheptane；Spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cycloheptane]
• CAS: 144253-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: GYKVTMDRJLQNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cycloheptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂对仲胺进行氧化重排

  摘要：

  报道了高价碘（III）试剂介导的仲胺的氧化骨架重排反应。发现在CF 3 CH 2 OH中使用PhI（OAc）2的转化在诱导仲胺直接从1,2-C到N迁移方面非常有效。该方法提供了对多环和大环吲哚稠合化合物的简便且分散的途径。通过将其应用于几种底物，包括仲胺和伯胺，也证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00675
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-（9 H）-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成与分析

  摘要：

  在一个锅中，通过胰蛋白酶和环烷酮的缩合，在多磷酸盐酯的存在下，在一个锅中进行1,2,3,4-四氢-（9 H）-吡啶并[3,4- b ]吲哚衍生物的合成。中等至低收率的催化剂，醛醇缩合是主要产物。色胺与环酮的反应也通过亚胺中间体在两个阶段进行，并带有质子催化，得到高产率的四氢-β-咔啉8-14。使用甲基碘在二甲基亚砜-碳酸钾中的高产率获得了四氢-β-咔啉的2-甲基衍生物15-21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300214

文献信息

• Two‐in‐One Strategy for Palladium‐Catalyzed C−H Functionalization in Water
  作者：Huiying Zeng、Zemin Wang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201813391

  日期：2019.2.25

  Transition metal catalyzed C−H functionalizations have been developed as powerful methods for C−C bond formations. Directing groups, removable directing groups, traceless directing groups, and transient directing groups (TDGs) have been successfully used to improve the reaction efficiencies. For the development of greener and more sustainable methods, C−H functionalization using a TDG that also serves

  过渡金属催化的CH官能化已被开发为形成CC键的有力方法。导向基团，可移动的导向基团，无痕导向基团和瞬态导向基团（TDG）已被成功地用于提高反应效率。为了开发更绿色，更可持续的方法，研究了使用TDG的CH功能化，该TDG还可以用作水性溶剂中的试剂。使用酮在水中的钯催化的色胺类胺的CH-H官能化成功生成了四氢-β-咔啉，其四级碳中心位于C1。讨论了氘标记实验以提供对该机理的深入了解。吡啶的C2位也通过该策略成功地官能化。
• Oxidative Rearrangement of Secondary Amines Using Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Kenichi Murai、Tetsuya Kobayashi、Makoto Miyoshi、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00675

  日期：2018.4.20

  A hypervalent iodine(III) reagent mediated oxidative skeletal rearrangement reaction of secondary amines is reported. The transformation, which uses PhI(OAc)2 in CF3CH2OH, was found to be highly efficient at inducing the direct 1,2-C-to-N migration of secondary amines. This method offers facile and divergent access to polycyclic and macrocyclic indole-fused compounds. The synthetic potential of the

  报道了高价碘（III）试剂介导的仲胺的氧化骨架重排反应。发现在CF 3 CH 2 OH中使用PhI（OAc）2的转化在诱导仲胺直接从1,2-C到N迁移方面非常有效。该方法提供了对多环和大环吲哚稠合化合物的简便且分散的途径。通过将其应用于几种底物，包括仲胺和伯胺，也证明了该方法的合成潜力。
• Synthesis and analysis of 1,2,3,4-tetrahydro-(9<i>H</i>)-pyrido[3,4-<i>b</i>]indole
  作者：J. G. Rodríguez、P. Gil-Lopetegui

  DOI：10.1002/jhet.5570300214

  日期：1993.3

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido[3,4-b]indole derivatives was carried out in one pot, by condensation of tryptamin with cycloalkanones in the presence of a polyphosphate ester as the catalyst in moderate to low yields, the aldol condensation being the main products. Reaction of tryptamine and cyclic ketones was also carried out in two stage through the imine intermediate with protic

  在一个锅中，通过胰蛋白酶和环烷酮的缩合，在多磷酸盐酯的存在下，在一个锅中进行1,2,3,4-四氢-（9 H）-吡啶并[3,4- b ]吲哚衍生物的合成。中等至低收率的催化剂，醛醇缩合是主要产物。色胺与环酮的反应也通过亚胺中间体在两个阶段进行，并带有质子催化，得到高产率的四氢-β-咔啉8-14。使用甲基碘在二甲基亚砜-碳酸钾中的高产率获得了四氢-β-咔啉的2-甲基衍生物15-21。