2-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]furo[3,2-e]pyridin-4-amine | 1347725-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]furo[3,2-e]pyridin-4-amine
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-4-oxa-2-azatricyclo[7.5.0.03,7]tetradeca-1(9),2,5,7-tetraen-8-amine
• CAS: 1347725-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: OQWWJWLANXKPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]furo[3,2-e]pyridin-4-amine 在 盐酸 作用下， 生成 2-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]furo[3,2-e]pyridin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物取代的呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  报道了许多呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成和药理学分析。因此，我们合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 11和12 - 16由容易获得的德兰德型反应ø -氨基（呋喃/吡咯）与合适的和选定的环烷酮腈。的生物学评价furanotacrines 1 - 11和pyrrolotacrine 13表明，这些都是很好的，在微摩尔范围内，和丁酰胆碱酯酶的高度选择性抑制剂。在呋喃诺那林中组中，最有趣的抑制剂是2-（对甲苯基）-5,6,7,8-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-4-胺（3）[IC 50（eqBuChE）= 2.9±0.4μM ; IC 50（hBuChE）= 119±15μM]。相反，吡咯烷酮 12和14被证明对两种胆碱酯酶具有中等等价性，分别是1,2-二苯基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺（12）。对两种酶的抑制作用最强[IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.038
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 、 2-氨基-5-(4-甲基苯基)-3-呋喃甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]furo[3,2-e]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物取代的呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  报道了许多呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成和药理学分析。因此，我们合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 11和12 - 16由容易获得的德兰德型反应ø -氨基（呋喃/吡咯）与合适的和选定的环烷酮腈。的生物学评价furanotacrines 1 - 11和pyrrolotacrine 13表明，这些都是很好的，在微摩尔范围内，和丁酰胆碱酯酶的高度选择性抑制剂。在呋喃诺那林中组中，最有趣的抑制剂是2-（对甲苯基）-5,6,7,8-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-4-胺（3）[IC 50（eqBuChE）= 2.9±0.4μM ; IC 50（hBuChE）= 119±15μM]。相反，吡咯烷酮 12和14被证明对两种胆碱酯酶具有中等等价性，分别是1,2-二苯基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺（12）。对两种酶的抑制作用最强[IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.038

文献信息

• Synthesis and biological assessment of diversely substituted furo[2,3-b]quinolin-4-amine and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives, as novel tacrine analogues
  作者：Carla Martins、M. Carmo Carreiras、Rafael León、Cristóbal de los Ríos、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Enrique Gálvez、Manuela García、Javier Egea、Abdelouhaid Samadi、Mourad Chioua、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.038

  日期：2011.12

  The synthesis and pharmacological analyses of a number of furo[2,3-b]quinolin-4-amine, and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives are reported. Thus, we synthesized diversely substituted tacrine analogues 1–11 and 12–16 by Friedländer-type reaction of readily available o-amino(furano/pyrrolo)nitriles with suitable and selected cycloalkanones. The biological evaluation of furanotacrines 1–11 and

  报道了许多呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成和药理学分析。因此，我们合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 11和12 - 16由容易获得的德兰德型反应ø -氨基（呋喃/吡咯）与合适的和选定的环烷酮腈。的生物学评价furanotacrines 1 - 11和pyrrolotacrine 13表明，这些都是很好的，在微摩尔范围内，和丁酰胆碱酯酶的高度选择性抑制剂。在呋喃诺那林中组中，最有趣的抑制剂是2-（对甲苯基）-5,6,7,8-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-4-胺（3）[IC 50（eqBuChE）= 2.9±0.4μM ; IC 50（hBuChE）= 119±15μM]。相反，吡咯烷酮 12和14被证明对两种胆碱酯酶具有中等等价性，分别是1,2-二苯基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺（12）。对两种酶的抑制作用最强[IC