4-butoxy-N-((4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-3,5-dimethoxybenzamide | 1441000-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butoxy-N-((4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-3,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: Opiranserin；4-butoxy-N-[[4-(dimethylamino)oxan-4-yl]methyl]-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 1441000-45-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 394.511
• InChiKey: JQUVQWMHZSYCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Opiranserin 是一种非阿片类药物和非甾体抗炎止痛药，作为2型甘氨酸转运蛋白 (GlyT2) 和 5-羟色胺受体2A (5HT2A) 的双重拮抗剂，其IC50分别为0.86 μM 和1.3 μM。Opiranserin 对 rP2X3 也有拮抗作用（IC50=0.87 μM）。该化合物可用于研究术后疼痛。

靶点

靶点	IC50 (μM)
5-HT2A受体	1.3
GlyT2	0.86
rP2X3	0.87

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基四氢-2H-吡喃-4-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-butoxy-N-((4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种4‑丁氧基‑N‑((4‑(二甲氨基)四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基)‑3,5‑二甲氧基苯甲酰胺的制备方法及其应用。4‑丁氧基‑N‑((4‑(二甲氨基)四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基)‑3,5‑二甲氧基苯甲酰胺具有式I的结构。本发明提供的制备方法，通过Strecker、还原、缩合、取代四步反应即可得到4‑丁氧基‑N‑(((4‑(二甲氨基)四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基)‑3,5‑二甲氧基苯甲酰胺。该制备方法生产操作简单，原料易得，劳动防护要求低，收率较高，副产物少，更适用于工业化大生产。

  公开号：

  CN112679457B

文献信息

• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：VIVOZON, INC.

  公开号：US20140336378A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Disclosed are a novel benzamide derivative and pharmaceutical use thereof, and more particularly, a novel benzamide derivative having a structure of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a composition for prevention or treatment of pain or itching including the above material. The novel benzamide derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibit excellent pain-suppressive effect and, in particular, pain-suppressive effect in not only a neuropathic animal model but also other models such as a formalin model, and therefore, may be used in suppression of different pains such as nociceptive pain, chronic pain, etc. Further, since it was demonstrated that the present invention displays anti-pruritic efficacy even in an itching model, to which a mechanism and treatment concept established with respect to pain is applied, the present invention may also be effectively used in radical treatment of atopic dermatitis by applying the inventive product to an anti-pruritic composition in order to suppress an initial itching stage and treat symptoms thereof, thus preventing skin damage or inflammation after the scratching stage.

  揭示了一种新的苯甲酰胺衍生物及其药用，更具体地说，一种具有化学式1结构或其药用盐的新苯甲酰胺衍生物，以及包括上述材料的用于预防或治疗疼痛或瘙痒的组合物。根据本发明，所述新的苯甲酰胺衍生物及其药用盐表现出优异的镇痛效果，特别是在不仅神经病理动物模型中而且其他模型如福尔马林模型中表现出的镇痛效果，因此，可用于抑制不同类型的疼痛，如伤害性疼痛、慢性疼痛等。此外，由于证明了本发明在瘙痒模型中显示出抗瘙痒功效，应用于疼痛方面建立的机制和治疗概念，因此，本发明还可通过将创新产品应用于抗瘙痒组合物中，以抑制初始瘙痒阶段并治疗其症状，从而预防刮痒阶段后的皮肤损伤或炎症。
• Benzamide derivative and use thereof
  申请人：VIVOZON, INC.

  公开号：US09359346B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  Disclosed are a novel benzamide derivative and pharmaceutical use thereof, and more particularly, a novel benzamide derivative having a structure of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a composition for prevention or treatment of pain or itching including the above material. The novel benzamide derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibit excellent pain-suppressive effect and, in particular, pain-suppressive effect in not only a neuropathic animal model but also other models such as a formalin model, and therefore, may be used in suppression of different pains such as nociceptive pain, chronic pain, etc. Further, since it was demonstrated that the present invention displays anti-pruritic efficacy even in an itching model, to which a mechanism and treatment concept established with respect to pain is applied, the present invention may also be effectively used in radical treatment of atopic dermatitis by applying the inventive product to an anti-pruritic composition in order to suppress an initial itching stage and treat symptoms thereof, thus preventing skin damage or inflammation after the scratching stage.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺衍生物及其药物用途，更具体地说，涉及一种具有式1结构或其药学上可接受的盐的新型苯甲酰胺衍生物，以及包括上述物质的预防或治疗疼痛或瘙痒的组合物。本发明的新型苯甲酰胺衍生物和药学上可接受的盐表现出极佳的镇痛效果，特别是在不仅神经病理动物模型中，而且在其他模型如甲醛模型中表现出镇痛效果，因此，可以用于抑制不同类型的疼痛，如伤害性疼痛、慢性疼痛等。此外，由于本发明在瘙痒模型中表现出抗瘙痒作用，应用于瘙痒的机制和治疗概念，因此，本发明可以通过将创新产品应用于抗瘙痒组合物中，以抑制初始瘙痒阶段并治疗其症状，从而预防划痕阶段后的皮肤损伤或炎症，有效地用于特应性皮炎的根治治疗。
• US9359346B2
  申请人：——

  公开号：US9359346B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• [EN] METHOD OF PREVENTING OR TREATING POSTOPERATIVE PAIN<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉVENTION OU DE TRAITEMENT DE DOULEUR POST-OPÉRATOIRE
  申请人：VIVOZON INC

  公开号：WO2020256456A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A method for treating or preempting pain including postoperative pain following a soft or hard tissue surgery is disclosed. Also disclosed is a method for reducing an postoperative analgesic need, including administering a compound of Formula (I) or a salt thereof.
• 苯甲酰胺衍生物的制备方法及其应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN112679457B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供了一种4‑丁氧基‑N‑((4‑(二甲氨基)四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基)‑3,5‑二甲氧基苯甲酰胺的制备方法及其应用。4‑丁氧基‑N‑((4‑(二甲氨基)四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基)‑3,5‑二甲氧基苯甲酰胺具有式I的结构。本发明提供的制备方法，通过Strecker、还原、缩合、取代四步反应即可得到4‑丁氧基‑N‑(((4‑(二甲氨基)四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基)‑3,5‑二甲氧基苯甲酰胺。该制备方法生产操作简单，原料易得，劳动防护要求低，收率较高，副产物少，更适用于工业化大生产。