(1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methylbenzene | 70372-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methylbenzene；1-methyl-4-(1,2-dithiocyanatoethyl)benzene；[1-(4-Methylphenyl)-2-thiocyanatoethyl] thiocyanate
• CAS: 70372-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• 分子量: 234.346
• InChiKey: KOXCYKJGLLDTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的烯烃的选择性双官能化：快速获得β-溴氮化物

  摘要：

  已经开发了区域选择性的硝酸铜介导的烯烃双官能团，用于快速合成β-溴酸根，其中硝酸铜首次被用作理想的硝基氧源，并且该产品将在有机合成中作为通用的合成子得到许多应用。与一般的报道不同，硝酸铜充当硝基源，给定的协议提供了直接访问功能化硝酸盐的方法，操作简便，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900016

文献信息

• Ferric(III) Chloride-Promoted Efficient Thiocyanation of Arylalkenes: A Facile Synthesis of Dithiocyanates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829150

  日期：——

  thiocyanate to the corresponding radical and promotes subsequent addition to nucleophilic olefins to produce dithiocyanate derivatives under mild conditions with high efficiency. Excellent yields and chemoselectivities together with the environmental-friendly nature of the Fe(III) chloride makes this method an attractive alternative to established methods. The use of ferric chloride makes it quite simple

  无水FeCl 3 将硫氰酸钾氧化成相应的自由基，并促进随后与亲核烯烃的加成，在温和条件下高效生产二硫氰酸酯衍生物。优异的产率和化学选择性以及氯化铁 (III) 的环保性质使该方法成为已建立方法的有吸引力的替代方法。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。
• Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN: a transition-metal-free approach for the synthesis of 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2<i>H</i>-chromen-2-one in ethyl lactate
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d1gc01382c

  日期：——

  Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN to 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2H-chromen-2-one is reported for the first time. This reaction proceeds via the consecutive addition of the SCN radical to styrenes followed by the addition of the resultant substituted-benzylic radical to the C3-position of coumarin derivatives. In contrast to previous approaches

  首次报道了过二硫酸盐辅助香豆素与苯乙烯和 KSCN 的三组分苄基化反应生成 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2 H -chromen-2-one。该反应通过将 SCN 基团连续加成到苯乙烯上，然后将得到的取代苄基基团加成到香豆素衍生物的 C 3位进行。与以前通常需要过渡金属催化、有毒的挥发性有机溶剂、碱和高温的方法相比，香豆素的苄基化策略是无过渡金属和无碱的，并且在环境条件下适用于乳酸乙酯作为一种绿色介质。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Addition of Thiocyanate and Azide to Styrenes: Expeditious Routes to Phenacyl Thiocyanates and Phenacyl Azides
  作者：Vijay Nair、Latha G Nair、Tesmol G George、Anu Augustine

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00675-x

  日期：2000.9

  An efficient synthesis of phenacyl thiocyanates and phenacyl azides is described here. Styrenes react with ammonium thiocyanate and sodium azide in the presence of cerium(IV) ammonium nitrate under an oxygen atmosphere to afford phenacyl thiocyanates and phenacyl azides respectively in good yields.

  此处描述了苯甲酰基硫氰酸酯和苯甲酰基叠氮化物的有效合成。在氧气氛下，在硝酸铈（IV）铵存在下，苯乙烯与硫氰酸铵和叠氮化钠反应，分别以良好的收率得到苯甲酰基硫氰酸酯和苯甲酰基叠氮化物。
• Kartashov,V.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 484 - 487
  作者：Kartashov,V.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Skorobogatova, E. V.; Grudzinskaya, E. Yu.; Afanas'ev, P. S, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 1814 - 1822
  作者：Skorobogatova, E. V.、Grudzinskaya, E. Yu.、Afanas'ev, P. S、Kartashov, V. R.、Zefirov, N. S.、Caple, R.

  DOI：——

  日期：——