methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate | 52787-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 3-(methoxycarbonyl)-, methyl ester
• CAS: 52787-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XYJVSCYQGXVUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-amino-5-[3-(2-hydroxyethyl)benzyl]-2-methylpyrimidine diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of thiamin diphosphate dependent enzymes by 3-deazathiamin diphosphate

  摘要：

  合成了3-去氮硫胺二磷酸（deazaTPP）和一种第二种硫胺二磷酸（TPP）类似物，该类似物的硫唑环被苯环取代。这些化合物都是来自酵母菌（Zymomonas mobilis）的丙酮酸脱羧酶的极强抑制剂；其结合方式与TPP竞争，并且本质上是不可逆的，即使没有形成共价链接。DeazaTPP的结合速度约为TPP的七倍，结合力至少强25,000倍（Ki小于14 pM）。DeazaTPP也是大肠杆菌（E. coli）α-酮戊二酸脱氢酶E1亚单位的强效抑制剂，其结合速度比TPP快70倍以上。在这种情况下，可以观察到抑制的缓慢逆转，并计算出约为5 nM的Ki值（约比TPP更紧密结合500倍）。

  DOI：

  10.1039/b403619k
• 作为产物：
  描述：

  (3-氰基苯基)乙酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MOLECULES THAT SELECTIVELY INHIBIT HISTONE DEACETYLASE 6 RELATIVE TO HISTONE DEACETYLASE 1
  [FR] NOUVELLES MOLÉCULES QUI INHIBENT SÉLECTIVEMENT L'HISTONE-DÉACÉTYLASE 6 PAR RAPPORT À L'HISTONE-DÉACÉTYLASE 1

  摘要：

  本发明的化合物是HDAC6选择性抑制剂，其基于乙酰化微管蛋白的积累而被识别，而不是乙酰化组蛋白的积累。组蛋白去乙酰化酶或“HDAC”指的是能够从蛋白质（包括组蛋白和微管蛋白）中切除乙酰基（-C(=0)CH3）的酶。还公开了包含这些分子的组合物以及用于抑制组蛋白去乙酰化酶活性的方法，包括用于治疗的方法。

  公开号：

  WO2013052110A1
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 水 、 乙酸乙酯 、 methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield target compound 77的产率得到2-(3-(甲氧羰基)苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MOLECULES THAT SELECTIVELY INHIBIT HISTONE DEACETYLASE 6 RELATIVE TO HISTONE DEACETYLASE 1

  摘要：

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中，R1为H、卤素、—NR5R6、—NR5—C(═O)—R6、—NH—C(═O)—OR7、—OR7、—NO2、—CN、—SR7、—SO2R7、—CO2R7、CF3、—SOR7、—POR7、—C(═S)R7、—C(═O)—NR5R6、—CH2—C(═O)—NR5R6、—C(═NR5)R6、—P(═O)(OR5)(OR6)、—P(OR5)(OR6)、—C(═S)R7、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、芳基、杂芳基或杂环烷基，其中，R5、R6和R7各自独立地为H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、杂基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；m为0到2的整数；R2和R3各自独立地为H、卤素、—NH2、—CX3、—C(═O)OR8、C(═O)R8、—C(═O)NR9R10、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、杂基、芳基、杂芳基或杂环烷基，其中，X为Cl、Br或F；R8、R9和R10各自独立地为H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、杂基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；Q为—Ar1—Z—或—Z—Ar1—Z—，其中，Ar1为芳基或杂芳基；Z的每次出现都是独立存在或缺失的，当存在时为—O—、—S—、—CH2—、—C(O)——NH—、—NH—NH—、—NHC(═O)—、—C(═O)NH—、—NHC(═O)CH2NH—、—NHC(═O)CH2C(═O)—、—N(OH)—、—CH2CH2—或—NHC(═O)CH═CH—；R4为烷基、—OR11或—NH—OR11，其中，R11为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、杂芳基或杂环烷基，当Q为—Ar1—Z—，Z不存在，Ar1为苯基，R2和R3为H，n=1，且R4为—NHOH时，R1不是咔唑、四氢-β-咔啉、四氢-γ-咔啉、—C(═O)—NR5R6和—NR5—C(═O)—R6，其中R5或R6之一为喹啉，另一个为H；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20140288119A1

文献信息

• 一种具有AMPK激动活性的化合物及其前药的制备和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113549010A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种具有AMPK激动活性的化合物及其前药，以及所述化合物及其前药的制备方法和医药用途。本发明所述化合物具有式(Ⅰ)所示结构，所述化合物的前药具有式(Ⅱ)所示结构，其中各基团和取代基如说明书中所定义。本发明公开了所述化合物的制备方法及其在预防和治疗AMPK相关疾病中的用途，所述AMPK相关的疾病包括但不限于能量代谢异常相关疾病、神经退行性疾病和炎症相关疾病等。
• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• 吲哚酮化合物或其衍生物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN104003925B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及通式(a)所示的吲哚酮化合物或其衍生物及其用途。本发明所解决的技术问题是提供了吲哚酮化合物或其衍生物及其用途。本发明采用氘取代吲哚酮化合物得到的一类氘富集的吲哚酮化合物，上述吲哚酮化合物，可同时作用于血管生成过程中涉及的3种关键受体家族—血管内皮生长因子受体(VEGFR)、成纤维细胞生长因子受体(FGFR)以及血小板衍生生长因子受体(PDGFR)，抑制血管生成，从而达到治疗癌症的效果，上述氘代吲哚酮化合物或其衍生物作为药物具有高效的优点。
• 一种3’-硝基-2’-羟基联苯-3-甲酸的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110467531B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供一种3’‑硝基‑2’‑羟基联苯‑3‑甲酸的制备方法，该方法利用2‑卤代丙烯醛和硝基甲烷为起始原料，经加成反应得到2‑卤代‑4‑硝基正丁醛，然后和3‑烷氧基羰基苯乙酸酯经脱水缩合得到2‑(3‑烷氧基羰基)苯基‑4‑卤代‑6‑硝基正己‑2‑烯酸酯，然后经环化反应、水解反应得到3’‑硝基‑2’‑羟基联苯‑3‑甲酸盐，酸化得到3’‑硝基‑2’‑羟基联苯‑3‑甲酸。本发明方法原料价廉易得，工艺流程简短，成本低；废酸废水产生量少，绿色环保；且本发明方法反应选择性好，副反应少，产品收率和纯度高；适于大规模化生产。