N-benzoyl-(S)-valylglycine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(S)-valylglycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2S)-2-benzamido-3-methylbutanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: XDJROEZIJIJXMP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(S)-valylglycine tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-benzoyl-(S)-valylglycine
  参考文献：
  名称：

  利用影响甘氨酰基自由基形成的稳定性和难易程度的因素抑制肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。

  DOI：

  10.1021/ja046204n
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-benzoyl-(S)-valylglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用影响甘氨酰基自由基形成的稳定性和难易程度的因素抑制肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。

  DOI：

  10.1021/ja046204n

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004007417A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of Formula (I) wherein R is a biomolecular residue, or derivative thereof, of a C-terminal amide biomolecule which is activated by the action of PAM; and X is O or CH2 or a salt, or prodrug thereof.

  式（I）的化合物中，其中R是C-末端酰胺生物分子的生物分子残基或其衍生物，通过PAM的作用被激活；X是O或CH2或其盐或前药。
• Inhibition of Peptidylglycine α-Amidating Monooxygenase by Exploitation of Factors Affecting the Stability and Ease of Formation of Glycyl Radicals
  作者：Brendon J. W. Barratt、Christopher J. Easton、David J. Henry、Iris H. W. Li、Leo Radom、Jamie S. Simpson

  DOI：10.1021/ja046204n

  日期：2004.10.1

  Peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase catalyzes the biosynthesis of peptide hormones through radical cleavage of the C-terminal glycine residues of the corresponding prohormones. We have correlated ab initio calculations of radical stabilization energies and studies of free radical brominations with the extent of catalysis displayed by peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase, to identify

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。