(S)-ethyl 2-benzamido-3-methylbutanoate | 42807-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-benzamido-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl benzoyl-L-valinate；N-benzoyl-L-valine ethyl ester；N-Benzoyl-L-valin-aethylester；N-Benzoyl-L-valin-aethylester；(S)-2-Benzoylamino-3-methyl-butyric acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-benzamido-3-methylbutanoate
• CAS: 42807-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DUYTUNJNNLBNMT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  409.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-benzamido-3-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 N-benzoyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration desnatürlichenValins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19320150181
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-ethyl 2-benzamido-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• 酰胺类化合物的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN113912509A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及一种酰胺类化合物的制备方法，以胺和羧酸为原料，以溴甲基磺酰氟为偶联试剂，在碱和溶剂存在条件下，进行脱水缩合反应，最后分离纯化得到酰胺类化合物。本发明制备方法具有操作简单、制备成本低廉、产物容易分离纯化等特点，且底物范围广，不仅可用于氨基酸之间的缩合，而且可用于生物活性分子的合成和修饰，有望用于大规模合成酰胺。
• Compounds having an aryltriazine structure
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05254548A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A compound having an aryltriazine structure selected from those of formula (I): ##STR1## for which the meaning of the substituents Ar, R.sub.1, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.6 ' is given in the description. The compound of the invention is useful as medicinal product for disorders associated with a cholinergic dysfunction.

  一种具有芳基三嗪结构的化合物，所选自以下公式（I）中的化合物：##STR1## 其中Ar，R.sub.1，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.6'的取代基含义在说明中给出。该发明的化合物可用作治疗与胆碱能功能障碍有关的药物。
• Reihlen; Knoepfle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 523, p. 199,203
  作者：Reihlen、Knoepfle

  DOI：——

  日期：——