1-Diphenylphosphinoylpentan-3-ol | 246253-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Diphenylphosphinoylpentan-3-ol
• 英文别名: 1-diphenylphosphorylpentan-3-ol
• CAS: 246253-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₁O₂P
• 分子量: 288.326
• InChiKey: FEUDITCDTSBLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diphenylphosphinoylpentan-3-ol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (3R*,4S*,6S*)-4-Diphenylphosphinoyl-6-methoxymethoxy-2-methyloct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-立体控制的氧化膦：γ'-苄氧基β-羟基氧化膦的所有四个非对映异构体的不对称合成

  摘要：

  本文介绍了具有γ'立体中心的旋光性氧化膦[例如，（R）-1-二苯基膦酰基庚基-3-基苄基醚]可被锂化并与醛和酯反应。反应表现出中等水平的1,3不对称诱导，并提出了模型来解释根据构型不稳定性和锂化膦氧化物的已知结构观察到的立体选择性。我们已经开发了互补的方法来不对称合成所有四种非对映体的β-羟基膦氧化物4-苄氧基-2-二苯基膦酰基-1-（2-呋喃基）辛-1-醇，我们的方法构成了所有八种可能的立体异构体的正式合成。消除了一系列相似的β-羟基膦氧化物，得到了光学活性的均烯丙基醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/a903370j
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybutyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-Diphenylphosphinoylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2- 和 3-羟基烷基三苯基鏻盐的光学拆分。对映体纯 (E)- 和 (Z)-高烯丙醇的立体选择性合成

  摘要：

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2623

文献信息

• Optical Resolution of 2- and 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium Salts. Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2623

  日期：1993.9

  Optically active 2- and 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were prepared by the optical resolution of their 2,3-di-O-benzoyltartrates. The reaction of these salts with butyllithium afforded the corresponding ylides, which reacted with aldehydes to give optically active (E)-homoallylic alcohols in good yields. 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were converted into the corresponding diphenylphosphine

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。
• 1,3-Stereocontrol with phosphine oxides: asymmetric synthesis of all four diastereoisomers of a γ′-benzyloxy β-hydroxy phosphine oxide
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a903370j

  日期：——

  structure of lithiated phosphine oxides. We have developed complementary methods for the asymmetric synthesis of all four diastereomeric β-hydroxy phosphine oxides 4-benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol and our approach constitutes a formal synthesis of all eight possible stereoisomers. A series of similar β-hydroxy phosphine oxides were eliminated to give optically active homoallylic

  本文介绍了具有γ'立体中心的旋光性氧化膦[例如，（R）-1-二苯基膦酰基庚基-3-基苄基醚]可被锂化并与醛和酯反应。反应表现出中等水平的1,3不对称诱导，并提出了模型来解释根据构型不稳定性和锂化膦氧化物的已知结构观察到的立体选择性。我们已经开发了互补的方法来不对称合成所有四种非对映体的β-羟基膦氧化物4-苄氧基-2-二苯基膦酰基-1-（2-呋喃基）辛-1-醇，我们的方法构成了所有八种可能的立体异构体的正式合成。消除了一系列相似的β-羟基膦氧化物，得到了光学活性的均烯丙基醇衍生物。