bis(1-methyl-1-phenylethyl) hyponitrite | 21799-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1-methyl-1-phenylethyl) hyponitrite
• 英文别名: di-α-cumyl hyponitrite；dicumyl hyponitrite；Dicumylhyponitrit；Bis(2-phenylpropan-2-yloxy)diazene
• CAS: 21799-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: VEJMASVMIZYREE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methyl-1-phenylethyl) hyponitrite 以 苯 为溶剂， 生成 cumyloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃基自由基对氧的反应性：硝基取代的影响。

  摘要：

  在对-苯基位置上存在硝基极大地减慢了异苯并呋喃基自由基的氧化。但是，未取代的和间取代的苯环都没有对氧的反应性产生明显的影响。建议在硝基上进行自旋离域，以解释所产生的以碳为中心的自由基的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034307p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-phenylpropane 在 silver-hydroxylamine 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到bis(1-methyl-1-phenylethyl) hyponitrite
  参考文献：
  名称：

  Rizzardo, Ezio; Serelis, Algirdas K.; Solomon, David H., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2013 - 2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms of Reaction of Aminoxyl (Nitroxide), Iminoxyl, and Imidoxyl Radicals with Alkenes and Evidence that in the Presence of Lead Tetraacetate, <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Reacts with Alkenes by Both Radical and Nonradical Mechanisms
  作者：Sergiu Coseri、G. David Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo0504060

  日期：2005.6.1

  >NO• radicals: 4-hydroxyTempo, di-tert-butyliminoxyl, both used as the actual radicals, and phthalimide-N-oxyl (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide (NHPI) by its reaction with tert-alkoxyl radicals (t-RO•) and with lead tetraacetate. In all cases, except the NHPI/Pb(OAc)4 system, only mono >NO-substituted alkenes were produced. The 2H NMR spectra imply that 88−92% of monoadducts were formed by the

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO