2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile | 118725-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1,1,2-tricyanoethylene；1-aminoethenetricarbonitrile；2-amino-1,1,2-ethenetricarbonitrile；tricyanovinylamine；aminoethenetricarbonitrile；aminotricyanoethylene
• CAS: 118725-80-7
• 化学式: C₅H₂N₄
• mdl: MFCD19204336
• 分子量: 118.098
• InChiKey: JXZDPLULLOXBCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 、 2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到5-amino-1-(4-methoxybenzylideneamino)-6-imino-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑硫醇与2-氨基-1,1,2-乙烯三甲腈反应的新嘧啶-2-硫酮及其抗肿瘤活性的研究

  摘要：

  据报道，硫代半氨基甲酮与2-氨基-1,1,2-乙烯三腈的反应。反应发生在咪唑啉基位点，并获得了新的嘧啶-2-硫酮。讨论了反应机理。通过MS，IR和NMR光谱以及元素分析来阐明产物的结构。评价针对一种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。使用标准的MTT分析，研究了样品对HepG2细胞生长的影响。这些化合物中有一半对HepG2细胞没有细胞毒性作用，而其他化合物则导致HepG2细胞活力降低。

  DOI：

  10.1002/jhet.2495
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 乙酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2- [5-氨基-2,3-二氢-4 H-咪唑-4-亚烷基]丙二腈的合成

  摘要：

  使用四氰基乙烯，乙酸铵的系统和羰基化合物的制备，2- [5-氨基-2,3-二氢-4- ħ咪唑-4-亚基]丙二腈进行。这些新的二氢咪唑的结构是通过NMR实验和X射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.092

文献信息

• Synthesis of 2-[5-amino-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-ylidene]malononitriles
  作者：A.V. Eremkin、O.V. Ershov、Ya.S. Kayukov、V.P. Sheverdov、O.E. Nasakin、V.A. Tafeenko、E.V. Nurieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.092

  日期：2006.2

  Using the system of tetracyanoethylene, ammonium acetate and a carbonyl compound, the preparation of 2-[5-amino-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-ylidene]malononitriles was carried out. The structures of these new dihydroimidazoles were determined by NMR experiments and by X-ray crystallography.

  使用四氰基乙烯，乙酸铵的系统和羰基化合物的制备，2- [5-氨基-2,3-二氢-4- ħ咪唑-4-亚基]丙二腈进行。这些新的二氢咪唑的结构是通过NMR实验和X射线晶体学确定的。
• Tetracyanoethene and 1-Amino-1,2,2-ethenetricarbonitrile in the Synthesis of Heterocycles of Prospective Antioxidant and Antibacterial
  作者：Ashraf A Aly、Tamer El Malah、Esam A. Ishak、Alan B. Brown、Wael M. Elayat

  DOI：10.1002/jhet.2236

  日期：2016.5

  The structures of the products were elucidated via NMR, IR, mass spectra, and elemental analyses. The mechanism of formation was discussed. Biological (against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria) and antioxidant activities were tested. Some of these heterocyclic compounds showed high activity as antioxidant and antibacterial compounds. The structure–activity relationship was investigated.

  在几滴哌啶的催化下，1,2,2,2-乙烯四甲腈（TCNE）与芳酰基硫脲在二恶烷中的反应生成相应的1,2,4-氧杂噻唑。在相同的反应条件下，硫代氨基脲或硫代氨基脲与TCNE或1-氨基-1,2,2-乙烯-三腈反应。通过NMR，IR，质谱和元素分析阐明了产物的结构。讨论了形成机理。测试了生物（针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌）和抗氧化活性。这些杂环化合物中的一些显示出作为抗氧化剂和抗菌化合物的高活性。研究了结构-活性关系。
• Three-component synthesis of 2-(4-amino-2,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylidene)malononitriles
  作者：O. V. Ershov、A. V. Eremkin、Ya. S. Kayukov、A. N. Lyshchikov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428008040179

  日期：2008.4

  2-(4-Amino-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yildene)malononitriles were synthesized by three-component reaction of tetracyanoethylene, carbonyl compound, and ammonium acetate. The synthesis can be performed in two steps with intermediate isolation of 2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile, as well as using preliminarily prepared 2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile and 1,3,5-trisubstituted 2,4-diazapentadienes.
• The twofold interpenetrated three-connected three-dimensional (10,3)-net in 2-aminoethene-1,1,2-tricarbonitrile
  作者：Viktor A. Tafeenko、Ksenia A. Paseshnichenko、Oleg V. Ershov、Aleksey V. Eremkin、Leonid A. Aslanov

  DOI：10.1107/s0108270105016070

  日期：2005.7.15

  In the crystal structure of the title compound, C5H2N4, each molecule is linked by N-H...N=C hydrogen bonds to four other molecules, thus forming a network that can be described as a twofold interpenetrated three-connected three-dimensional (10,3)-net. The interpenetrated nets are related by (010) translation. If only intermolecular hydrogen bonds are taken into account, these nets can be considered as independent. However, the interactions between the cyano groups from different nets indicate mutual assistance of the two nets during their formation.
• Sharanin, Yu. A.; Khoroshilov, G.E.; Shestopalov, A.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2, p. 253 - 264
  作者：Sharanin, Yu. A.、Khoroshilov, G.E.、Shestopalov, A.M.、Nesterov, V.N.、Shklover, V.E.、Litvinov, V.P.

  DOI：——

  日期：——