(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine | 141983-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 141983-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: KGEMYJZKFKXCMD-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine 在 吡啶 、 bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R*,4R*)-3-bromo-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂基甲苯磺酰胺4-内三环化制备氮杂环丁烷

  摘要：

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730

文献信息

• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• CYANOFLUOROPYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1627870A1

  公开（公告）日：2006-02-22

  A cyanofluoropyrrolidine compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof, which is useful as an agent for preventing or treating diseases or conditions capable of being improved by inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPPIV), diabetes mellitus, immune diseases and the like: [wherein A represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R1 and R2 are as defined in the specification, X represents a single bond or a C1-3 alkylene group, and R3 represents a group represented by the formula: -N(R4)COR5, -N(R4)SO2R5, -NR4R6, -SO2R5, -SO2NR4R5, -OCONR4R5, -CH=CH-R7 or -C≡C-R7, or represents a heteroaryl group selected from a heteroaryl group which contains at least one oxygen and/or sulfur atom and which may further contain a nitrogen atom, and a 6-membered nitrogen-containing aromatic ring or a 9- to 11-membered condensed ring thereof (wherein the heteroaryl group may be substituted with one or more substituents selected from the substituent Y3 group)].

  一个用于预防或治疗可以通过抑制二肽基肽酶IV（DPPIV）来改善的疾病或病症的氰基氟代吡咯烷化合物，其具有公式（I）或药用上可接受的盐或水合物： [其中 A代表氢原子或氟原子， R1和R2如说明书中定义， X代表单键或C1-3亚烷基，并且 R3代表由公式表示的基团：-N(R4)COR5，-N(R4)SO2R5，-NR4R6，-SO2R5，-SO2NR4R5，-OCONR4R5，-CH=CH-R7或-C≡C-R7，或代表从至少含有一个氧和/或硫原子，并可能进一步含有氮原子的杂芳基组中选择的一个杂芳基组，以及一个6-成员氮杂芳环或9至11-成员的稠环（其中杂芳基组可以与一个或多个来自代Y3基团的取代基取代）。]
• Synthesis and structure–activity relationships of potent 4-fluoro-2-cyanopyrrolidine dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Hiroshi Fukushima、Akira Hiratate、Masato Takahashi、Ayako Mikami、Masako Saito-Hori、Eiji Munetomo、Kiyokazu Kitano、Sumi Chonan、Hidetaka Saito、Akio Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.016

  日期：2008.4.1

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors are promising antidiabetic drugs, and several drugs are in the developmental stage. We previously reported that the introduction of fluorine to the 4-position of 2-cyanopyrrolidine enhanced the DPP-IV inhibitory effect. In the present report, we examined the structure-activity relationship (SAR) of 2-cyano-4-fluoropyrrolidine with N-substituted glycine at

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂是有前途的抗糖尿病药物，并且几种药物都处于开发阶段。我们先前曾报道，将氟引入2-氰基吡咯烷的4-位可增强DPP-IV的抑制作用。在本报告中，我们研究了2-氰基-4-氟吡咯烷与1位上的N-取代甘氨酸的结构-活性关系（SAR）。我们报告鉴定出具有长期持续的血浆药物浓度和有效的降血糖活性的有效和稳定的DPP-IV抑制剂（TS-021）。
• PREPARATION OF NITRONE DERIVATIVES
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US20040122225A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Nitrone derivatives are efficiently prepared by increasing reagent concentrations in reaction solutions. Aldehydes and amines may be condensed to prepare an imine intermediate. Elimination of the solution media generally renders the imine formation more efficient. The imine is then reacted with a peroxysulfate oxidizing agent in a solution having at least about 0.1M concentration of the imine. The oxaziridine is rearranged to produce the nitrone derivative in high yield and good purity.

  通过增加反应溶液中试剂的浓度，可以高效地制备亚硝基衍生物。醛和胺可以缩合以制备二中间体。通常通过除去溶液介质可以使二的形成更高效。然后，在至少约0.1M浓度的二溶液中，将二与过硫酸盐氧化剂反应。氧杂环丙烷被重排以产生高收率和良好纯度的亚硝基衍生物。
• Cyanofluoropyrrolidine derviative
  申请人：Fukushima Hiroshi

  公开号：US20060293297A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A cyanofluoropyrrolidine compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof, which is useful as an agent for preventing or treating diseases or conditions capable of being improved by inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPPIV), diabetes mellitus, immune diseases and the like: [wherein A represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R 1 and R 2 are as defined in the specification, X represents a single bond or a C 13 alkylene group, and R 3 represents a group represented by the formula: —N(R 4 )COR 5 , —N(R 4 )SO 2 R 5 , —NR 4 R 6 , —SO 2 R 5 , —SO 2 NR 4 R 5 , —OCONR 4 R 5 , —CH═CH—R 7 or —C≡C—R 7 , or represents a heteroaryl group selected from a heteroaryl group which contains at least one oxygen and/or sulfur atom and which may further contain a nitrogen atom, and a 6-membered nitrogen-containing aromatic ring or a 9- to 11-membered condensed ring thereof (wherein the heteroaryl group may be substituted with one or more substituents selected from the substituent Y 3 group)].

  一种氰基氟吡咯烷化合物，化学式为(I)，或其药学上可接受的盐或水合物，能够作为一种抑制二肽基肽酶IV（DPPIV）并预防或治疗疾病或症状的药物，例如糖尿病，免疫性疾病等。其中A代表氢原子或氟原子，R1和R2如规范中所定义，X代表单键或C13烷基，R3代表由以下公式表示的基团：—N(R4)COR5，—N(R4)SO2R5，—NR4R6，—SO2R5，—SO2NR4R5，—OCONR4R5，—CH═CH—R7或—C≡C—R7，或表示从含有至少一个氧和/或硫原子的杂环芳基中选择的杂环芳基，该杂环芳基还可以包含一个氮原子以及一个6元氮含杂环芳基或9-11元的缩合环（其中杂环芳基可以用来代替一个或多个取代基Y3）。