glycine-L-leucine ethyl ester hydrochloride | 13022-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine-L-leucine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: N-glycyl-L-leucine ethyl ester; hydrochloride；N-Glycyl-L-leucin-aethylester; Hydrochlorid
• CAS: 13022-40-7
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 252.741
• InChiKey: SBIYAKXNZXDPAJ-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine-L-leucine ethyl ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Bernsteinsaeure-bis(glycyl-L-leucin)
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Succinamido Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01057a021

文献信息

• Antitumor‐aktive <i>cis</i> ‐Platin(II)‐Komplexe mit α‐Aminosäureestern und Peptidestern. Struktur von <i>cis</i> ‐Dichlorobis(glycylglycin‐ethylester)platin(II)
  作者：Wolfgang Beck、Herbert Bissinger、Michael Girnth‐Weller、Bernhard Purucker、Gerhard Thiel、Horst Zippel、Horst Seidenberger、Beate Wappes、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/cber.19821150621

  日期：1982.6

  cis-Platin(II)-Komplexen X2PtL2(1–4) (X = Halogenid, 2X = Oxalat, Malonat; L = α-Aminosäureester, Peptidester) wird aus PtX42– und L erhalten. Entsprechende Komplexe mit Dipeptidester-Liganden sind auch durch Peptidsynthese am Komplex aus Cl2Pt-(NH2CHRCO2H)2 und α-Aminosäureestern mit Carbodiimid als Kupplungskomponente und Platin als Aminoschutzgruppe zugänglich. Die Verbindungen Cl2PtL2 mit α-Aminosäureester-Liganden

  一系列的顺铂（II）配合物X 2专利文献2（1 - 4）（X =卤化物，2X =草酸盐，丙二酸盐; L =α-Aminosäureester，PePTidester）是从PTX 4 2-接收和L. 具有二肽酯配体的相应的配合物也可以通过肽合成在Cl 2 PT-（NH 2 CHRCO 2 H）2和α-氨基酸酯与碳二亚胺作为偶联组分并且铂作为氨基保护基的配合物上获得。具有α-氨基酸酯配体的化合物Cl 2 PTL 2也可以衍生自双（螯合物）配合物顺式-PT（NH在HCl的存在下获得2 CHRCO 2）2和醇。通过光谱证实化合物的顺式结构，通过X射线结构分析证实Cl 2 PT（GlyGlyOEt）2（2a）的顺式结构。
• The synthesis, structural characterization and biological evaluation of novel N-{para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters as anticancer agents
  作者：Andy G. Harry、James P. Murphy、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.019

  日期：2017.10

  A series of N-para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters 4–18 were prepared by coupling para-(ferrocenyl) ethynyl benzoic acid 3 to the amino acids GABA(OMe), GABA(OEt) and the dipeptide esters GlyGly(OMe), GlyGly(OEt), Gly-L-Ala(OMe), Gly-L-Ala(OEt), Gly-D-Ala(OMe), Gly-D-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt), Gly-L-Phe(OEt), SarGly(OMe), SarGly(OEt), Sar-L-Ala(OEt), L-ProGly(OEt)

  一系列ñ - 对- （二茂铁基）乙炔基苯甲酰基}氨基酸和二肽甲酯和乙酯4-18通过偶合制备对位- （二茂铁基）乙炔基苯甲酸3至氨基酸GABA（OME），GABA（OET ）和二肽酯GlyGly（OMe），GlyGly（OEt），Gly-L-Ala（OMe），Gly-L-Ala（OEt），Gly-D-Ala（OMe），Gly-D-Ala（OEt） ，Gly-L-Leu（OEt），Gly-L-Phe（OEt），SarGly（OMe），SarGly（OEt），Sar-L-Ala（OEt），L-ProGly（OEt）和L-Pro-L使用标准-Ala（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - N” -ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均使用IR，UV-Vis，1和1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135，1 H- 13 ÇC
• The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel 1-alkyl-1′-N-para-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters
  作者：Andy G. Harry、William E. Butler、Jennifer C. Manton、Mary T. Pryce、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.031

  日期：2014.5

  1-Alkyl-1'-N-para-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters 4-12 were prepared by coupling the alkyl ferrocenyl benzoic acids 1-3 to the dipeptide ethyl esters Gly-L-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt) and Gly-L-Phe(OEt) using the standard N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) protocol. All the compounds were fully characterized using a combination of H-1 NMR, C-13 NMR, DEPT-135 and H-1-C-13 COSY (HMQC) spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and cyclic voltammetry (CV). Selected compounds showed micromolar activity in the H1299 NSCLC cell line, with IC50 values in the range of 4.5-6.6 mu M. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.
• The synthesis, structural characterization and in vitro anticancer activity of novel 1-alkyl-1′-N-meta-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters and novel 1-alkyl-1′-N-ortho-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters
  作者：Andy G. Harry、William E. Butler、Jennifer C. Manton、Mary T. Pryce、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.027

  日期：2014.9

  1-Alkyl-1'-N-meta-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters 7-18 and 1-alkyl-1'-N-ortho-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters 19-30 were prepared by coupling the alkyl ferrocenyl benzoic acids 1-6 to the dipeptide ethyl esters Gly-Gly(OEt), Gly-L-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt) and Gly-L-Phe(OEt) using the standard N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) protocol. The alkyl groups employed in the synthesis were methyl, ethyl and propyl. The compounds were characterized using a combination of H-1 NMR, C-13 NMR, DEPT-135 and H-1-C-13 COSY (HMQC) spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). Selected compounds showed micromolar activity in the H1299 NSCLC cell line, with IC50 values in the range of 2.6-20.1 mu M. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.