3-氯-2-甲氧基苄腈 | 725718-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-甲氧基苄腈
• 英文名称: 3-chloro-2-methoxylbenzonitrile
• 英文别名: 3-chloro-2-methoxy-benzonitrile；3-Chlor-2-methoxy-benzonitril；3-Chlor-2-methoxy-benzoesaeure-nitril；3-Chloro-2-methoxybenzonitrile；3-chloro-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 725718-12-7
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: WWBDQIYXXXYFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲氧基苄腈 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 铜 作用下， 生成 3-氯-2-甲氧基苄腈
  参考文献：
  名称：

  Richtzenhain; Nippus, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 408,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。