ethyl N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzimidate | 904303-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzimidate
• 英文别名: ethyl N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 904303-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: PDXNFYOGVADNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzimidate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的 1,2,4-Triazolo-1,3,5-triazin-4-ones 衍生物的新合成路线

  摘要：

  氯甲酸乙酯与衍生自 3-氨基三唑的亚氨基酯反应，然后胺或苯肼缩合，在 60-85 中生成多种 1,2,4-triazolo-1,3,5-triazin-4-ones % 总产率。

  DOI：

  10.1080/10426500500269380
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzimidate
  参考文献：
  名称：

  新的 1,2,4-Triazolo-1,3,5-triazin-4-ones 衍生物的新合成路线

  摘要：

  氯甲酸乙酯与衍生自 3-氨基三唑的亚氨基酯反应，然后胺或苯肼缩合，在 60-85 中生成多种 1,2,4-triazolo-1,3,5-triazin-4-ones % 总产率。

  DOI：

  10.1080/10426500500269380

文献信息

• Novel 6-aryl-7-alkyl/aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine-5(6H)-thiones, processes for their preparation, characterization and evaluation of their in vitro antioxidant activity
  作者：A. Hajri、D. Alimi、K. Rtibi、H. Sebai

  DOI：10.4314/bcse.v35i3.8

  日期：——

  ABSTRACT. A series of nine new 6-aryl-7-alkyl/aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine-5(6H)-thiones (2a-i) were synthesized by a reaction of N-triazol-3-yl imidates (1) with three different isothiocyanate derivatives (RNCS)  in refluxing toluene. The structures of the final heterocyclic compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, elemental analysis, and mass spectral analysis. The target compounds (2a-i) were in vitro screened for their activity as antioxidants using DPPH (2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and FRAP (ferric reducing/antioxidant power) methods. The results revealed that some triazolotriazine-5-(6H)thiones exhibited antioxidant activity ranging from moderate to high. The obtained findings revealed that the triazolotriazine-5-(6H)thiones (2g, 2h, and 2i) have superiority among all compounds, It is obvious that the presence of a hydroxyl group in the structure is essential for the antioxidant properties and should be taken into consideration in further design of structures with potential antioxidant properties.                     KEY WORDS: Imidates, Isothiocyanates, Antioxidant, Triazole, DPPH, FRAP   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2021, 35(3), 565-572. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i3.8

  摘要：通过N-三唑基咪唑酯（1）与三种不同的异硫氰酸酯衍生物（RNCS）在回流甲苯中反应，合成了九种新的6-芳基-7-烷基/芳基-[1,2,4]三唑并[4,3-a][1,3,5]三嗪-5（6H）-硫酮（2a-i）。通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、元素分析和质谱分析确认了最终杂环化合物的结构。使用DPPH（2,2'-二苯基-1-苯肼）和FRAP（铁还原/抗氧化能力）方法对目标化合物（2a-i）进行了体外抗氧化活性筛选。结果表明，一些三唑并三嗪-5-(6H)硫酮表现出从中等到高的抗氧化活性。获得的发现表明，三唑并三嗪-5-(6H)硫酮（2g、2h和2i）在所有化合物中具有优越性。显然，结构中羟基的存在对抗氧化性质至关重要，并应在进一步设计具有潜在抗氧化性质的结构时予以考虑。 关键词：咪唑酯，异硫氰酸酯，抗氧化剂，三唑，DPPH，FRAP 《埃塞俄比亚化学学会志》2021年第35卷第3期，565-572页。DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i3.8
• Convenient Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-a][1,3,5]triazin-5-amines, [1,2,4]Triazolo[4,3-c][1,3,5]thiadiazine-5-thiones, and [1,2,4]Triazolo[4,3-c][1,3,5]thiadiazin-5-imines from N-(4H-1,2,4-Triazol-3-yl) Carboximidates
  作者：A. Hajri、L. Marzouki

  DOI：10.1134/s107042801910018x

  日期：2019.10

  The condensation of 4H-1,2,4-triazol-3-amine with ortho esters derived from acetic, propionic, and benzoic acids gave the corresponding N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl) carboximidates which were treated with cyanamide, carbon disulfide, and sodium thiocyanate to afford 7-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazin-5-amines, [1,2,4]triazolo[4,3-c][1,3,5]thiadiazine-5-thiones, and [1,2,4]triazolo[4,3-c][1,3,5]thiadiazin-5-imines, respectively. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, H-1 and C-13 NMR, and mass spectra and elemental analyses.