(E)-N-((2-(methoxyimino)cyclohexyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1575701-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-((2-(methoxyimino)cyclohexyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-[{2-(methoxyimino)cyclohexyl}methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1575701-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 341.388
• InChiKey: KJGWNKOGXTYZER-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-N-((2-(methoxyimino)cyclohexyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group

  摘要：

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ja501014b

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Activation of C sp 3H Bonds and Subsequent Intermolecular Amidation at Room Temperature
  作者：Xiaolei Huang、Yan Wang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201504507

  日期：2015.8.3

  Disclosed herein is a RhIII‐catalyzed chelation‐assisted activation of unreactive CH bonds, thus enabling an intermolecular amidation to provide a practical and step‐economic route to 2‐(pyridin‐2‐yl)ethanamine derivatives. Substrates with other N‐donor groups are also compatible with the amidation. This protocol proceeds at room temperature, has a relatively broad functional‐group tolerance and high

  本文公开了Rh III催化的非反应性CH键的螯合辅助活化，从而使分子间酰胺化为2-（吡啶-2-基）乙胺衍生物提供了实用而又经济的途径。具有其他N-给体基团的底物也与酰胺化反应相容。该方案在室温下进行，具有相对宽泛的官能团耐受性和高选择性，并证明了铑（III）在促进未反应的CH键官能化方面的潜力。具有的SbF甲rhodacycle 6 -的抗衡离子被确定为一个合理的中间。