(E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enenitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)but-3-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: BKDAEXXOGAJEGU-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4-Diphenylphosphanylbutyl-methyl-phenylphosphane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化新戊酸酯和烯丙基新戊酸酯的氰化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01763

文献信息

• Cu-Catalyzed atom transfer radical addition reactions of alkenes with α-bromoacetonitrile
  作者：Weiya Pu、Dani Sun、Wanyue Fan、Wenwen Pan、Qinghui Chai、Xiaoxing Wang、Yunhe Lv

  DOI：10.1039/c9cc01988j

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed atom transfer radical addition reaction of alkenes with α-bromoacetonitrile is realized. With this methodology, various γ-bromonitriles and β,γ-unsaturated nitriles were efficiently constructed.

  实现了一种实用，简单，有效的烯烃与α-溴乙腈的铜催化原子转移自由基加成反应。使用这种方法，可以有效地构建各种γ-溴腈和β，γ-不饱和腈。
• Synthesis of allylamides from allyl halides, carbon monoxide, and titanium–nitrogen complexes prepared from molecular nitrogen
  作者：Kazutaka Ueda、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.072

  日期：2004.3

  4-Phenylbut-3-enamide could be synthesized from corresponding 3-chloroprop-2-enylbenzene, carbon monoxide (1 atm), and titanium–nitrogen complexes, prepared from Ti(OiPr)4, Li, TMSCl, and molecular nitrogen (1 atm), using a palladium catalyst. The reaction proceeds via transmetalation of the titanium–nitrogen complex to an acylpalladium complex. PtBu3 as a ligand of the palladium catalyst, afforded

  4-苯基丁-3-烯酰胺可以由相应的3-氯丙-2-基苯，一氧化碳（1 atm）和钛-氮配合物合成，该配合物由Ti（O i Pr）4，Li，TMSCl和分子氮制备（1 atm），使用钯催化剂。该反应通过钛-氮配合物的重金属化反应生成酰基铝配合物。P吨卜3作为钯催化剂的配体，得到了良好的结果，并且Li和的TMSCl的量影响酰胺的产率。当在氩气而不是一氧化碳的气氛下使用钯络合物上的二齿配体进行反应时，获得烯丙胺衍生物。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Benzylic and Allylic Pivalate Esters
  作者：Nicholas W. M. Michel、Alexandria D. M. Jeanneret、Hyehwang Kim、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01763

  日期：2018.10.5

  substoichiometric quantities of Zn(CN)2. Alkene additives were found to inhibit catalysis, suggesting that avoiding β-hydride elimination side reactions is essential for productive catalysis. An enantioenriched allylic ester undergoes enantiospecific cross-coupling to produce an enantioenriched allylic nitrile. This method was applied to an efficient synthesis of (±)-naproxen from commercially available starting

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。
• Photo-Promoted Decarboxylative Alkylation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CN for the Synthesis of <i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Nitriles
  作者：Chunxiang Pan、Chunhui Yang、Kangkui Li、Keyang Zhang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02585

  日期：2021.9.17

  An efficient, catalyst/photocatalyst-free, and cost-effective methodology for the decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids to synthesize β,γ-unsaturated nitriles has been developed. The reaction proceeded in an environmentally benign atmosphere of blue light-emitting diode irradiation with K2CO3 and water at room temperature. The methodology worked for a wide range of substrates

  已开发出一种高效、无催化剂/光催化剂且具有成本效益的方法，用于α , β -不饱和羧酸的脱羧烷基化以合成β , γ -不饱和腈。该反应在室温下用 K 2 CO 3和水在蓝光发光二极管照射的环境友好气氛中进行。该方法适用于多种基材（22 个示例），产率高达 83%。该协议也适用于克级合成。
• 一种(E)-4-芳基-3-丁烯腈化合物的合成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN109651194B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种(E)‑4‑芳基‑3‑丁烯腈类化合物的合成方法。该方法在碘化亚铜催化下，通过芳基烯烃化合物与溴乙腈或碘乙腈偶联反应，一步合成目标物。该方法原子经济性高、反应步骤简单、原料廉价易得，底物适用范围广泛，适用于合成各种(E)‑4‑芳基‑3‑丁烯腈化合物，适用于工业化生产。