N-(5-(4-methoxyphenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)benzamide | 342593-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(4-methoxyphenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 342593-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: GWILLMSXTYWFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(4-methoxyphenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)benzamide 、 三氟化硼乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以40.9%的产率得到1,1-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinin-8-ium-1-uide
  参考文献：
  名称：

  新型含噻二唑的荧光N，O-螯合氟硼苯甲酰胺配合物：合成与荧光特性

  摘要：

  合成了一系列的N-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺衍生物及其相应的BF 2配合物，并确定了它们的光物理性质。在不同的有机溶剂和固态下，研究了具有各种取代基的衍生物对苯甲酰胺环和苯基-1,3,4-噻二唑环的影响。这些染料具有一系列出色的光物理性质，包括大的斯托克斯位移，固态荧光和聚集诱导的发射效应（AIEE）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(5-(4-methoxyphenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型含噻二唑的荧光N，O-螯合氟硼苯甲酰胺配合物：合成与荧光特性

  摘要：

  合成了一系列的N-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺衍生物及其相应的BF 2配合物，并确定了它们的光物理性质。在不同的有机溶剂和固态下，研究了具有各种取代基的衍生物对苯甲酰胺环和苯基-1,3,4-噻二唑环的影响。这些染料具有一系列出色的光物理性质，包括大的斯托克斯位移，固态荧光和聚集诱导的发射效应（AIEE）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.023

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of 1,3,4-thiadiazol-2-amide derivatives as novel anticancer agents
  作者：Xian-Hui Yang、Lu Xiang、Xi Li、Ting-Ting Zhao、Hui Zhang、Wen-Ping Zhou、Xiao-Ming Wang、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.040

  日期：2012.5

  A series of 1,3,4-thiadiazol-2-amide derivatives (5a-5y) have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential antiproliferation and FAK inhibitors. Among all the compounds, 5h showed the most potent activity in vitro, which inhibited the growth of MCF-7 and B16-F10 cell lines with IC50 values of 0.45 and 0.31 mu M, respectively. Compound 5h also exhibited significant FAK inhibitory activity (IC50 = 5.32 mu M). Docking simulation was performed to position compound 5h into the FAK structure active site to determine the probable binding model. The results of antiproliferative and Western-blot assay demonstrated that compound 5h possessed good antiproliferative activity. Therefore, compound 5h with potent FAK inhibitory activity may be a potential anticancer agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel fluorescent N,O-chelated fluorine-boron benzamide complexes containing thiadiazoles: Synthesis and fluorescence characteristics
  作者：Kan Zhang、Hao Zheng、Chaojun Hua、Ming Xin、Jianrong Gao、Yujin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.023

  日期：2018.8

  4-thiadiazole ring were examined in different organic solvents and in the solid state. These dyes enjoy a series of excellent photophysical properties including the large Stokes shift, solid-state fluorescence, and aggregation-induced emission effect (AIEE).

  合成了一系列的N-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺衍生物及其相应的BF 2配合物，并确定了它们的光物理性质。在不同的有机溶剂和固态下，研究了具有各种取代基的衍生物对苯甲酰胺环和苯基-1,3,4-噻二唑环的影响。这些染料具有一系列出色的光物理性质，包括大的斯托克斯位移，固态荧光和聚集诱导的发射效应（AIEE）。