N-(4-fluorophenyl)ethanethioamide | 351-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)ethanethioamide
• CAS: 351-84-8
• 化学式: C₈H₈FNS
• mdl: MFCD01752846
• 分子量: 169.223
• InChiKey: YRHITILCFONAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)ethanethioamide 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-N3-((6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)methylene)-N2-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187

文献信息

• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• Dehydrative Beckmann rearrangement and the following cascade reactions
  作者：Yongjiao Wei、Yinghui Liu、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.020

  日期：2022.5

  The Beckmann rearrangement has been predominantly studied for the synthesis of amide and lactam. By strategically using the in situ generated Appel's salt or Mitsunobu's zwitterionic adduct as the dehydrating agent, a series of Beckmann rearrangement and following cascade reactions have been developed herein. The protocol allows the conversion of various ketoximes into amide, thioamide, tetrazole and

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。
• Contribution of Solvents to Geometrical Preference in the <i>Z</i>/<i>E</i> Equilibrium of <i>N</i>-Phenylthioacetamide
  作者：Shuyi Song、Tadashi Hyodo、Hirotaka Ikeda、Kim Anh L. Vu、Yulan Tang、Erika S. Chan、Yuko Otani、Satoshi Inagaki、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00801

  日期：2022.2.4

  various solvents by means of 1H NMR spectroscopy, as well as molecular dynamics (MD) and other computational analyses. Our experimental results indicate that the Z/E isomer preference of secondary (NH)thioamides of N-phenylthioacetamides shows substantial solvent dependency, whereas the corresponding amides do not show solvent dependency of the Z/E isomer ratios. Detailed study of the solvent effects

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。
• Study of the structural and conformational properties of fluoro-substituted thioacetanilide derivatives
  作者：José Osvaldo Guy Lezama、Ana G. Iriarte、Rodrigo E. Domínguez、Norma Lis Robles

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128768

  日期：2020.12

  Abstract The assessment of the influence of a halogen atom in the structural, vibrational and conformational properties of o-, m- and p-fluorothioacetanilide derivatives was achieved through different methodologies. For all compounds infrared (FTIR) and nuclear magnetic resonance (NMR) data were obtained; for m-fluorothioacetanilide, FT Raman and GC/MS analysis were additionally performed. The substances

  摘要 通过不同的方法评估卤原子对邻、间和对氟硫代乙酰苯胺衍生物的结构、振动和构象特性的影响。获得所有化合物的红外 (FTIR) 和核磁共振 (NMR) 数据；对于间氟硫代乙酰苯胺，另外进行了 FT 拉曼和 GC/MS 分析。现在由相应的苯胺衍生物制备的物质分别显示出反和顺构象异构体、反或顺构象相对于 N-H 和 CS 键的构象平衡。每种形式贡献的证据因光谱的实验条件而异，在溶解在 CDCl3 中的样品的室温 NMR 光谱中明显存在最不稳定的替代物。信号的分配得到了量子化学计算和相关化合物文献中报道的数据的支持。使用自然键轨道 (NBO) 分析来研究电荷离域时构象异构体的稳定性，以合理化对每种情况的主要电子效应。
• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20070281962A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了在抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性方面有用的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明中的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。