N-benzenesulfonylacetamidine | 4392-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonylacetamidine
• 英文别名: N'-(benzenesulfonyl)ethanimidamide
• CAS: 4392-36-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00956255
• 分子量: 198.246
• InChiKey: QLRTZHODCNASHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-benzenesulfonylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions

  摘要：

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。

  DOI：

  10.1039/c3cc46055j

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Studies of N-Substituted Acetamidines as Selective Inhibitors of Inducible Nitric Oxide Synthase
  作者：Cristina Maccallini、Antonia Patruno、Neva Bešker、Jamila Isabella Alì、Alessandra Ammazzalorso、Barbara De Filippis、Sara Franceschelli、Letizia Giampietro、Mirko Pesce、Marcella Reale、Maria L. Tricca、Nazzareno Re、Mario Felaco、Rosa Amoroso

  DOI：10.1021/jm800846u

  日期：2009.3.12

  designed as inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS). Six compounds were found to be selective for iNOS over endothelial nitric oxide synthase (eNOS), and among them, the most active and selective compound was the N-benzylacetamidine 2. A docking study was also performed to shed light on the effects of the structural modifications on the interaction of the designed inhibitors with the NOS

  在结构上与N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am （1，W1400）相关的新乙am被设计为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制剂。发现六种化合物对内皮型一氧化氮合酶（eNOS）具有选择性，其中iNOS最具活性和选择性，是N-苄基乙am 2。还进行了对接研究，以阐明结构修饰对设计的抑制剂与NOS相互作用的影响。
• JP6112659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chua,S.-O. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 546 - 552
  作者：Chua,S.-O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46055j

  日期：——

  We report a coupling reaction of thioamides and sulfonyl azides to generate sulfonyl amidines in the absence of any activation additives. The reaction progresses in various solvents under mild conditions. Water exhibits the highest performance with respect to efficiency.

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。