3-bromo-5-methoxy-4-(2-propynyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-4-(2-propynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-propargyloxy-5-methoxybenzaldehyde；3-Bromo-5-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；3-bromo-5-methoxy-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• mdl: MFCD02380135
• 分子量: 269.095
• InChiKey: VTYXTUCZPDRKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-4-(2-propynyloxy)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5-溴香兰素
  参考文献：
  名称：

  在无铜条件下，钯催化的水性介质中O / N-炔丙基保护基的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol027382t
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到3-bromo-5-methoxy-4-(2-propynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Curcuminoid–BF₂ complexes: Synthesis, fluorescence and optimization of BF₂ group cleavage

  摘要：

  已合成了含有炔基取代基的姜黄素衍生物的八种二氟硼配合物，采用优化的反应途径。这些配合物的产率高达98％，纯度高。已对它们作为荧光染料的性质进行了研究。此外，已建立了一种利用水甲醇和氢氧化钠或三乙胺对BF₂基团进行水解的策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.223

文献信息

• Curcuminoid–BF₂ complexes: Synthesis, fluorescence and optimization of BF₂ group cleavage
  作者：Henning Weiss、Jeannine Reichel、Helmar Görls、Kilian Rolf Anton Schneider、Mathias Micheel、Michael Pröhl、Michael Gottschaldt、Benjamin Dietzek、Wolfgang Weigand

  DOI：10.3762/bjoc.13.223

  日期：——

  Eight difluoroboron complexes of curcumin derivatives carrying alkyne groups containing substituents have been synthesized following an optimised reaction pathway. The complexes were received in yields up to 98% and high purities. Their properties as fluorescent dyes have been investigated. Furthermore, a strategy for the hydrolysis of the BF₂ group has been established using aqueous methanol and sodium hydroxide or triethylamine.

  已合成了含有炔基取代基的姜黄素衍生物的八种二氟硼配合物，采用优化的反应途径。这些配合物的产率高达98％，纯度高。已对它们作为荧光染料的性质进行了研究。此外，已建立了一种利用水甲醇和氢氧化钠或三乙胺对BF₂基团进行水解的策略。
• Coumarin-1,2,3-triazole hybrid derivatives: Green synthesis and DFT calculations
  作者：Pegah Nouraie、Shahram Moradi Dehaghi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1557686

  日期：2019.2.1

  A series of new 1,2,3-triazole-coumarin hybrid system are synthesized from the click reaction between 3-azido coumarin and different aromatic terminal alkyne derivatives in a green manner. All compounds are characterized by IR, NMR and UV-VIS spectroscopy. The experimental observations are further supported by DFT computational studies to investigate the effect of substituents at para position in these compounds.[GRAPHICS].
• Palladium-Catalyzed Cleavage of O/N-Propargyl Protecting Groups in Aqueous Media under a Copper-Free Condition¹
  作者：Manojit Pal、Karuppasamy Parasuraman、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1021/ol027382t

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A copper-free palladium-mediated cleavage of O/N-propargyl bonds in aqueous media has been investigated, affording a mild and convenient method for the deprotection of phenols and anilines. The methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from aryl ethers and amines without affecting a variety of unprotected functional groups present in the substrates

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。