2-(tert-butoxy)-6-phenylpyridine | 1184955-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-6-phenylpyridine
• CAS: 1184955-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BKMQHCOXBQJRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxy)-6-phenylpyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到2-氯-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于双功能催化的配体AZARYPHOS家族：合成和在钌催化的末端炔烃抗Markovnikov水合中的合成和使用

  摘要：

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900563
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(tert-butoxy)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303

文献信息

• PPAR AGONIST COMPOUNDS, PREPARATION AND USES
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20110195993A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to novel PPAR agonist compounds as well as pharmaceutical compositions containing them. The compounds according to the invention are of quite particular therapeutic interest, notably for treating diabetes and/or dyslipidemias, as well as for preventing cardiovascular pathologies.

  本发明涉及新型PPAR激动剂化合物以及含有它们的药物组合物。根据本发明的化合物在治疗糖尿病和/或脂质代谢异常以及预防心血管病变方面具有相当特殊的治疗兴趣。
• Exhaustive Suzuki–Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes with alkyl boronic pinacol esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1039/c7cc00997f

  日期：——

  A novel Suzuki–Miyaura protocol is described that enables the exhaustive alkylation of polychlorinated pyridines. This method facilitates a formal synthesis of normuscopyridine and the rapid assembly of a dumbbell shaped portion of a [2]rotaxane.

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。
• Base-catalyzed aryl halide isomerization enables the 4-selective substitution of 3-bromopyridines
  作者：Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1039/d0sc02689a

  日期：——

  The base-catalyzed isomerization of simple aryl halides is presented and utilized to achieve the 4-selective etherification, hydroxylation and amination of 3-bromopyridines. Mechanistic studies support isomerization of 3-bromopyridines to 4-bromopyridines proceeds via pyridyne intermediates and that 4-substitution selectivity is driven by a facile aromatic substitution reaction. Useful features of

  介绍了简单的芳基卤化物的碱催化异构化反应，并将其用于实现3-溴吡啶的4-选择性醚化，羟基化和胺化。机理研究支持通过吡啶炔中间体将3-溴吡啶异构化为4-溴吡啶，并且4-取代的选择性是由容易的芳族取代反应驱动的。证明了串联芳基卤化物异构化/选择性拦截方法对芳香族官能化的有用功能。示例益处包括使用容易获得的和稳定的3-溴吡啶代替较少可获得的和稳定的4-卤代同系物，以及将3-和5-溴吡啶的混合物聚合成单一的4-取代产物的能力。
• US8461183B2
  申请人：——

  公开号：US8461183B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。