2-mercaptoethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-mercaptoethanesulfonate
• 英文别名: 1-Thioethanesulfonic acid；2-sulfoethanethiolate
• 化学式: C₂H₅O₃S₂
• 分子量: 141.192
• InChiKey: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetate 、 2-mercaptoethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以29%的产率得到2-acetylsulfanylethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  水中硫酯和铁硫簇的同时合成：能量代谢的两个普遍组成部分。

  摘要：

  硫酯是有机合成和生物合成反应途径中的重要中间体。在这里，我们表明硫代酸酯可以在硫代乙酸酯和硫醇之间的水性反应中合成。该反应可以与硫化物与亚铁或三价铁之间的第二反应偶联，其推动反应向前进行。我们进一步证明，硫酯形成过程中释放的硫化物可用于肽键合的[Fe–S]团簇的合成，这与硫酯一样，是代谢的古老成分。我们的研究结果共同揭示了高能酯形成与氧化还原化学之间的原始联系。

  DOI：

  10.1039/d0cc04078a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypropyl-CoM(1-) 生成 S-环氧丙烷 、 2-mercaptoethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  辅酶 M（2-巯基乙磺酸）在脂肪族环氧化物羧化细菌途径中的作用。

  摘要：

  短链脂肪族烯烃的细菌代谢通过氧化成环氧烷烃然后羧化成β-酮酸而发生。环氧烷烃羧化需要四种酶（组分 I-IV）、NADPH、NAD(+) 和以前未识别的亲核硫醇。在目前的工作中，辅酶 M（2-巯基乙磺酸）是一种以前仅在产甲烷古细菌中发现的化合物，它作为甲基载体和活化剂，已被确定为革兰氏脂肪族环氧化物羧化的硫醇和中心辅助因子- 阴性细菌 Xanthobacter 菌株 Py2。组分I催化辅酶M与环氧丙烷加成形成β-羟基硫醚，2-(2-羟基丙硫基)乙磺酸盐。组分 III 和 IV 催化 2-(2-hydroxypropylthio)ethanesulfonate 的 R-和 S-对映体依赖于 NAD(+) 的立体选择性脱氢，形成 2-(2-ketopropylthio)ethanesulfonate。组分 II 催化 β-酮硫醚的 NADPH 依赖性裂解和羧化，形成乙酰乙酸和辅酶 M。这些发现表明辅酶

  DOI：

  10.1073/pnas.96.15.8432

文献信息

• Intriguing cellular processing of a fluorinated amino acid during protein biosynthesis in Escherichia coli
  作者：Mark D. Vaughan、Zhengding Su、Elisabeth Daub、J. F. Honek

  DOI：10.1039/c6ob01690a

  日期：——

  Unusualin vivoprocessing of a fluorinated amino acid provides unexpected dual protein labeling inE. coli.

  在大肠杆菌中，氟化氨基酸的异常in vivo处理提供了意想不到的双蛋白质标记。
• Substitution reactions of [Pt(dien)Cl]+, [Pt(dien)(GSMe)]2+, cis-[PtCl2(NH3)2] and cis-[Pt(NH3)2(GSMe)2]2+ (GSMe =S-methylglutathione) with some sulfur-bonding chemoprotective agents
  作者：Kelemu Lemma、Sofi K. C. Elmroth、Lars I. Elding

  DOI：10.1039/b110138m

  日期：——

  using stopped-flow and conventional UV/VIS spectrophotometry. The reactions of 1 with 2-mercaptoethanesulfonate (mesna) and 2-mercaptoethylamine (cysteamine), which is the parent compound of 2-(3-aminopropylamino)ethylphosphorothioic acid (WR2721), and of cis-[Pt(NH3)2(GSMe)2]2+ with thiosulfate have also been studied. The reactions between cisplatin and DDTC, thiourea and thiosulfate were investigated

  含硫化合物用作救援剂，以保护正常组织免受顺式-[PtCl 2（NH 3）2 ]（顺铂）的毒副作用，而不会影响其抗肿瘤活性。模型配合物[Pt（dien）Cl] +（1）和[Pt（dien）（GSMe）] 2+（2）（GSMe = S-甲基谷胱甘肽）与救援剂谷胱甘肽（GSH），硫脲，硫代硫酸盐的反应，和二乙基二硫代氨基甲酸酯（DDTC）已在1.0 mol dm -3高氯酸盐水溶液介质中，37°C和pH 7.30下使用流阻和常规UV / VIS分光光度法进行了研究。1的反应用2-巯基乙（美司钠）和2-巯基乙胺（半胱胺），其是2-（3-氨基丙基氨基）ethylphosphorothioic酸（WR2721）的母体化合物，以及顺式- [PT（NH 3）2（GSME）2 ] 还研究了含硫代硫酸盐的2+。在37°C的无缓冲0.10–0.05 mol dm -3氯化物介质中研究了顺铂与DDTC，硫脲和硫代
• Mechanism of Inhibition of Aliphatic Epoxide Carboxylation by the Coenzyme M Analog 2-Bromoethanesulfonate
  作者：Jeffrey M. Boyd、Daniel D. Clark、Melissa A. Kofoed、Scott A. Ensign

  DOI：10.1074/jbc.m110.144410

  日期：2010.8

  The flavin thiol Cys(87) was not alkylated by BES under reducing conditions, and no amino acid residues were modified by BES in the oxidized enzyme. The UV-visible spectrum of BES-modifed 2-KPCC showed the characteristic charge transfer absorbance expected with alkylation at Cys(82). These results identify BES as a reactive CoM analog that specifically alkylates the interchange thiol that facilitates

  丙烯氧化形成的环氧丙烷的细菌代谢使用非典型辅酶辅酶 M（CoM，2-巯基乙磺酸盐）作为环氧化物开环的亲核试剂和中间体的载体，在三个过程中经过脱氢、还原裂解和羧化形成乙酰乙酸盐。 -步代谢途径。2-酮丙基-CoM 羧化酶/氧化还原酶 (2-KPCC)，该途径的末端酶，是二硫化物氧化还原酶家族中唯一已知的羧化酶成员。在目前的工作中，CoM 类似物 2-溴乙磺酸 (BES) 被证明是 2-KPCC 和羟丙基-CoM 脱氢酶的可逆抑制剂，但不是环氧烷烃：CoM 转移酶的可逆抑制剂。进一步的研究表明，BES 是二硫苏糖醇还原的 2-KPCC 的时间依赖性灭活剂，其中氧化还原活性半胱氨酸呈游离硫醇形式。BES 没有使空气氧化的 2-KPCC 失活，其中氧化还原活性半胱氨酸对处于二硫化物形式。2-KPCC 的失活表现出饱和动力学，而 CoM 减慢了失活的速度。质谱分析表明 BES 灭活减少的 2-KPCC
• A role for coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid) in a bacterial pathway of aliphatic epoxide carboxylation
  作者：Jeffrey R. Allen、Daniel D. Clark、Jonathan G. Krum、Scott A. Ensign

  DOI：10.1073/pnas.96.15.8432

  日期：1999.7.20

  methyl group carrier and activator, has been identified as the thiol and central cofactor of aliphatic epoxide carboxylation in the Gram-negative bacterium Xanthobacter strain Py2. Component I catalyzed the addition of coenzyme M to epoxypropane to form a beta-hydroxythioether, 2-(2-hydroxypropylthio)ethanesulfonate. Components III and IV catalyzed the NAD(+)-dependent stereoselective dehydrogenation

  短链脂肪族烯烃的细菌代谢通过氧化成环氧烷烃然后羧化成β-酮酸而发生。环氧烷烃羧化需要四种酶（组分 I-IV）、NADPH、NAD(+) 和以前未识别的亲核硫醇。在目前的工作中，辅酶 M（2-巯基乙磺酸）是一种以前仅在产甲烷古细菌中发现的化合物，它作为甲基载体和活化剂，已被确定为革兰氏脂肪族环氧化物羧化的硫醇和中心辅助因子- 阴性细菌 Xanthobacter 菌株 Py2。组分I催化辅酶M与环氧丙烷加成形成β-羟基硫醚，2-(2-羟基丙硫基)乙磺酸盐。组分 III 和 IV 催化 2-(2-hydroxypropylthio)ethanesulfonate 的 R-和 S-对映体依赖于 NAD(+) 的立体选择性脱氢，形成 2-(2-ketopropylthio)ethanesulfonate。组分 II 催化 β-酮硫醚的 NADPH 依赖性裂解和羧化，形成乙酰乙酸和辅酶 M。这些发现表明辅酶
• Kinetic and Microcalorimetric Analysis of Substrate and Cofactor Interactions in Epoxyalkane:CoM Transferase, a Zinc-Dependent Epoxidase
  作者：Jonathan G. Krum、Heather Ellsworth、Ryan R. Sargeant、Gregory Rich、Scott A. Ensign

  DOI：10.1021/bi0255221

  日期：2002.4.1

  metabolism, catalyzing the nucleophilic attack of coenzyme M (CoM, 2-mercaptoethanesulfonic acid) on epoxypropane to form the thioether conjugate 2-hydroxypropyl-CoM. The biochemical and molecular properties of EaCoMT suggest that the enzyme belongs to the family of alkyltransferase enzymes for which Zn plays a key role in activating an organic thiol substrate for nucleophilic attack on an alkyl-donating

  环氧烷烃：CoM转移酶（EaCoMT）是细菌丙烯代谢的关键酶，催化辅酶M（CoM，2-巯基乙磺酸）对环氧丙烷的亲核攻击，形成硫醚缀合物2-羟丙基-CoM。EaCoMT的生化和分子特性表明，该酶属于烷基转移酶家族，其中Zn在激活有机硫醇底物以亲核攻击供烷基底物上起着关键作用。在目前的工作中，通过从EaCoMT中去除锌，导致Zn在EaCoMT催化的反应中的作用得以建立，导致失去催化活性，并在将Zn加回到酶中后恢复了活性，并表达了无活性和缺锌的锌。通过添加ZnCl（2）或CoCl（2）激活的酶的形式。预测的Zn配体之一（C220A）的定点诱变导致形成大量催化失活的蛋白（野生型活性的0.06％），该蛋白在纯化后包含Zn的化学计量不足。EaCoMT进行了动力学表征，发现遵循随机顺序机制，动力学参数K（m，环氧丙烷）= 1.8 microM，K（m，CoM）= 34 microM，k（cat）= 6.5