3-[2-(苯亚甲基)肼基]-6-氯哒嗪 | 7190-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[2-(苯亚甲基)肼基]-6-氯哒嗪
• 英文名称: benzylidene-(6-chloro-3-pyridazinyl)-hydrazine
• 英文别名: 3-[2-(benzylidene)hydrazinyl]-6-chloropyridazine；3-benzylidenehydrazino-6-chloropyridazine；Benzaldehyd-(6-chlor-pyridazinyl-3-hydrazon)；benzaldehyde (6-chloro-pyridazin-3-yl)-hydrazone；N-(benzylideneamino)-6-chloropyridazin-3-amine
• CAS: 7190-93-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄
• 分子量: 232.672
• InChiKey: FQBCKWYSLBKCTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(苯亚甲基)肼基]-6-氯哒嗪 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98 mg的产率得到1,2,4-噻唑[4,3-b]吡嗪e, 6-氯-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑稠合杂环的电化学合成

  摘要：

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03739b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(苯亚甲基)肼基]-6-氯哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Triazolopyridine Synthesis: Synthesis of 7-Chloro-3-(2-Chlorophenyl)-1,2,4-Triazolo[4,3-a]Pyridine

  摘要：

  Chloramine-T is thermally unstable and heating of chloramines-T beyond the temperature disclosed in this procedure should not be conducted without further safety evaluation. Hydrazine should be handled in a fume hood as it is an animal carcinogen and has been identified it as a potential human carcinogen. In addition, anhydrous hydrazine is potentially explosive, especially in contact with metals, and should only be handled as its hydrate.

  DOI：

  10.15227/orgsyn.090.0287

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Microwave-enhanced Efficient Synthesis of Some Polyfunctional Pyridazines
  作者：M. Kumar Jangid、T. Yadav、A. K. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.1623

  日期：2013.8

  Microwave‐enhanced highly efficient protocol for the synthesis of polyfunctional pyridazines beginning from 3,6‐dichloropyridazine in environmentally benign ionic liquids have been developed. The products obtained were 3‐amino‐6‐chloropyridazine, 3,6‐diaminopyridazine, and 3‐chloro‐6‐methoxypyridazine. These derivatives were then be converted to a variety of polyfunctional pyridazine derivatives. The ionic liquids

  已开发出微波增强的高效方案，用于在环境无害的离子液体中合成从3,6-二氯哒嗪开始的多官能哒嗪。得到的产物是3-氨基-6-氯哒嗪，3,6-二氨基哒嗪和3-氯-6-甲氧基哒嗪。然后将这些衍生物转化为多种多官能哒嗪衍生物。所使用的离子液体为1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物/四氟硼酸酯/六氟磷酸盐和1,3-二-n-丁基咪唑鎓氢氧化物。这种强大的策略是耗时少的绿色方法。所使用的离子液体可以回收和再循环。
• Synthesis and bioevaluation of 6-chloropyridazin-3-yl hydrazones and 6-chloro-3-substituted-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines as cytotoxic agents
  作者：Mamta、Ranjana Aggarwal、Rachna Sadana、Jeziel Ilag、Garima Sumran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.049

  日期：2019.5

  An efficient synthesis of a series of 6-chloro-3-substituted-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines is described via intramolecular oxidative cyclization of various 6-chloropyridazin-3-yl hydrazones with iodobenzene diacetate. The structures of the newly synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis, IR, NMR (1H and 13C) and mass spectral data. All the thirty three compounds 3a-q

  通过各种6-氯哒嗪-3-基与碘代苯二乙酸酯的分子内氧化环化反应，描述了一系列6-氯-3-取代-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪的有效合成方法。根据元素分析，IR，NMR（1H和13C）和质谱数据确定了新合成化合物的结构。评价了本研究中合成的全部33种化合物3a-q和4b-q对两种命名为SB-ALL和NALM-6的急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞系和人乳腺癌的体外细胞毒活性细胞系（MCF-7）。结果表明，三唑4比其前体3表现出更好的细胞毒性。在三唑中，化合物4f，与阿霉素（IC50 = 0.167μM，SB-ALL）相比，4j和4q对SB-ALL和NALM-6表现出有效的细胞毒性活性，IC50值分别在〜1.64-5.66μM和〜1.14-3.7μM范围内。处理48小时后，对化合物4f，4j和4q进行凋亡分析，这些化合物通过胱天蛋白酶3/7激活诱导了NALM-6细胞的凋亡。结果显示，化合物4q代表潜在的有前途的铅。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。