4-(N,N-dimethylformamidinyl)-1-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one | 848830-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylformamidinyl)-1-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one
• 英文别名: N'-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxoquinazolin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 848830-43-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₅
• 分子量: 388.423
• InChiKey: NDGQSNCHTZRTBT-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylformamidinyl)-1-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-amino-1-[5-deoxy-5-[(4-methoxyphenyl)thio]-2,3-O-isopropyidene-β-D-ribofuranosyl]quinozalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷十一。5'-烷硫基-5'-脱氧喹唑啉酮核苷衍生物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸类似物的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）喹唑啉-2-酮（3）是通过使用Vorbruggen的甲硅烷基化方法将4-氨基喹唑啉-2-酮（7）直接糖基化制备的，仅提供β-端基异构体。在三正丁基膦存在下，该喹唑啉核苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物（9）不会与二烷基二硫化物发生偶联反应，除非它们的4-氨基被N，N-二甲基氨基亚甲基保护。该方法为5'-烷硫基-5'-脱氧核苷提供了可行的替代合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1422
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-(N,N-dimethylformamidinyl)-1-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷十一。5'-烷硫基-5'-脱氧喹唑啉酮核苷衍生物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸类似物的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）喹唑啉-2-酮（3）是通过使用Vorbruggen的甲硅烷基化方法将4-氨基喹唑啉-2-酮（7）直接糖基化制备的，仅提供β-端基异构体。在三正丁基膦存在下，该喹唑啉核苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物（9）不会与二烷基二硫化物发生偶联反应，除非它们的4-氨基被N，N-二甲基氨基亚甲基保护。该方法为5'-烷硫基-5'-脱氧核苷提供了可行的替代合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1422

文献信息

• Nucleosides: XI. Synthesis and Antiviral Evaluation of 5'-Alkylthio-5'-deoxy Quinazolinone Nucleoside Derivatives as S-Adenosyl-L-homocysteine Analogs
  作者：Tun-Cheng Chien、Chien-Shu Chen、Fang-Hwa Yu、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1248/cpb.52.1422

  日期：——

  the beta-anomer. This quinazoline nucleoside and its 2',3'-O-isopropylidene derivative (9) did not undergo the coupling reaction with dialkyl disulfides in the presence of tri-n-butylphosphine unless their 4-amino groups were protected by N,N-dimethylaminomethylidene. This approach provides a viable alternative synthetic route to 5'-alkylthio-5'-deoxy nucleosides.

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）喹唑啉-2-酮（3）是通过使用Vorbruggen的甲硅烷基化方法将4-氨基喹唑啉-2-酮（7）直接糖基化制备的，仅提供β-端基异构体。在三正丁基膦存在下，该喹唑啉核苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物（9）不会与二烷基二硫化物发生偶联反应，除非它们的4-氨基被N，N-二甲基氨基亚甲基保护。该方法为5'-烷硫基-5'-脱氧核苷提供了可行的替代合成途径。