N-benzyl-α-methylsuccinimide | 42856-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-methylsuccinimide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 42856-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YXXYYYAEJRQKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-methylsuccinimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Pyrrolidinium, 3-(diphenylmethylene)-1,1,2,5-tetramethyl-, iodide, trans-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolidine derivatives with pharmacological activity. XI. The Lora-Tamayo reaction of 3-methyl-1,1-diphenyl-1,4-butanediol with acetonitrile-stannic chloride complex. Synthesis of 1,2,5-trimethyl-3-diphenylmethylenepyrrolidines.

  摘要：

  描述了1, 1, 2, 5-四甲基-3-二苯基亚甲基吡咯啉碘化物的合成及其抗胆碱活性。3-甲基-1, 1-二苯基-1, 4-丁二醇（6）与乙腈-氯化锡复合物（Lora-Tamayo反应）在氯化磷中的一种不寻常反应导致形成2, 5-二甲基-3-二苯基亚甲基-1-吡咯啉（9），涉及甲基的迁移。通过另一种合成方法确认了9的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2996
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-α-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted -Alkoxy-3-aryl-4-methyl-2,5-dihydro-2-pyrrolones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000037310.26204.24

文献信息

• Hydrofluoromethylation of alkenes with fluoroiodomethane and beyond
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Sebastiano Ortalli、Jeroen B. I. Sap、Xuanxiao Chen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/d1sc03421a

  日期：——

  for the direct hydrofluoromethylation of alkenes is reported for the first time. This straighforward silyl radical-mediated reaction utilises CH2FI as a non-ozone depleting reagent, traditionally used in electrophilic, nucleophilic and carbene-type chemistry, but not as a CH2F radical source. By circumventing the challenges associated with the high reduction potential of CH2FI being closer to CH3I than

  首次报道了烯烃直接氢氟甲基化的方法。这种直接的甲硅烷基自由基介导的反应利用 CH 2 FI 作为非臭氧消耗试剂，传统上用于亲电、亲核和卡宾型化学，但不作为 CH 2 F 自由基源。通过规避与 CH 2 FI的高还原电位比 CF 3 I更接近 CH 3 I相关的挑战，并利用 C-I 键的有利键解离能，我们证明了原料缺电子烯烃被转化在 (Me 3 Si) 3的干预下，由净氢氟甲基化产生的产物蓝色 LED 激活下的 SiH。这种看似简单但功能强大的方法已扩展到一系列（卤）甲基自由基前体，包括 ICH 2 I、ICH 2 Br、ICH 2 Cl 和 CHBr 2 F，以及 CH 3 I 本身；因此后一种试剂能够直接加氢甲基化。这种多功能化学被应用于18 F-、13 C- 和 D- 标记的试剂以及复杂的生物相关烯烃，为药物化学和正电子发射断层扫描中的应用提供了五十多种产品。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENT<br/>[FR] AGENT ANTIBACTÉRIEN
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2016185200A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The invention provides a compound which is a peptide derivative of formula (1) as defined in the claims or a salt thereof: RG is H, -CH2-RGA or C1-12 hydrocarbyl optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from -OR', -NO2, -CN, halogen and 5-6 membered heterocyclyl; or RG and RN1 together form a 5-6 membered heterocyclic ring which is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from Ra, -OR' and halogen; RGA is C1-11 hydrocarbyl optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from -NR'R", -OR', -NO2, -CN, halogen and 5-6 membered heterocyclyl; RSis C1-16 hydrocarbyl, a 5-10 membered heterocyclyl or heteroaryl group, -(C1-4 alkylene)-RSA or -(C1-4 alkylene)-L-RSA; RSA is C1-16 hydrocarbyl, or a 5-10 membered heterocyclyl or heteroaryl group; L is -SO2-; and wherein RS and RSA are optionally substituted with a group Rb and/or from 1 to 5 substituents selected from Ra, -NR'R", -OR', -NO2, -CN, -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)NR'R", -0-C(0)R', -N(R')-C(0)R", -SR', -S(O)R', -S(O)2R', -S(O)2OR', -P(O)(OR')(OR"), =O, -SiR'R"R" and halogen; or Rs and an RC1 together form a 5-6 membered heterocyclyl ring which is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from Ra, -OR' and halogen; Rb is phenyl, benzyl, C3-6 cycloalkyl or 5-6 membered heterocyclyl; Q is -C(O)-N(RN2)-, -C(O)-C(R'R")-, -C(O)-O- -N(RN2)-C(O)-, -C(R'R")- C(O)-, -O-C(O)-, -C(R'R")-C(R"'R"")-, -C(R'R")-O- -O-C(R'R")-, -C(R'R")-N(RN2)-, -N(RN2)-C(R'R")- or -C(R')=C(R")-; Z is a group selected from -C(O)-O-RO and -CN4R' (tetrazolyl); RO is H or C1-12 hydrocarbyl optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from -NR'R", -OR', -NO2, -CN, -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)NR'R", -O-C(O)R', -N(R')- C(O)R", -SR', -S(O)R', -S(O)2R', -S(O)2OR', -P(O)(OR')(OR"), =O, halogen and 5-6 membered heterocyclyl; or RO and an RC2 together form a 5-6 membered heterocyclyl ring which is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from Ra, -OR' and halogen; each RN1 and RN2 is independently H or C1-4 alkyl; each RC1, RC2, R', R", R" and R"" is independently H or C1-4 alkyl and is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halogen, -OH and -O-C1-4 alkyl; and each Ra is independently C1-4 alkyl which is optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms.

  该发明提供了一种化合物，其为以下公式（1）中所定义的肽衍生物或其盐：RG为H，-CH2-RGA或C1-12烃基，可选地取代为1至4个从-OR'，-NO2，-CN，卤素和5-6成员杂环基中选择的取代基；或RG和RN1一起形成一个5-6成员杂环环，可选地取代为1至3个从Ra，-OR'和卤素中选择的取代基；RGA为C1-11烃基，可选地取代为1至4个从-NR'R"，-OR'，-NO2，-CN，卤素和5-6成员杂环基中选择的取代基；RS为C1-16烃基，一个5-10成员杂环基或杂芳基，-(C1-4烷基)-RSA或-(C1-4烷基)-L-RSA；RSA为C1-16烃基，或一个5-10成员杂环基或杂芳基；L为-SO2-；其中RS和RSA可选地取代为一个基团Rb和/或从Ra，-NR'R"，-OR'，-NO2，-CN，-C(O)R'，-C(O)OR'，-C(O)NR'R"，-O-C(0)R'，-N(R')-C(0)R"，-SR'，-S(O)R'，-S(O)2R'，-S(O)2OR'，-P(O)(OR')(OR")，=O，-SiR'R"R"和卤素中选择的1至5个取代基；或Rs和RC1一起形成一个5-6成员杂环环，可选地取代为1至3个从Ra，-OR'和卤素中选择的取代基；Rb为苯基，苄基，C3-6环烷基或5-6成员杂环基；Q为-C(O)-N(RN2)-，-C(O)-C(R'R")-，-C(O)-O- -N(RN2)-C(O)-，-C(R'R")- C(O)-，-O-C(O)-，-C(R'R")-C(R"'R"")-，-C(R'R")-O- -O-C(R'R")-，-C(R'R")-N(RN2)-，-N(RN2)-C(R'R")-或-C(R')=C(R")-；Z为从-C(O)-O-RO和-CN4R'（四唑基）中选择的基团；RO为H或C1-12烃基，可选地取代为1至4个从-NR'R"，-OR'，-NO2，-CN，-C(O)R'，-C(O)OR'，-C(O)NR'R"，-O-C(O)R'，-N(R')-C(O)R"，-SR'，-S(O)R'，-S(O)2R'，-S(O)2OR'，-P(O)(OR')(OR")，=O，卤素和5-6成员杂环基中选择的取代基；或RO和RC2一起形成一个5-6成员杂环环，可选地取代为1至3个从Ra，-OR'和卤素中选择的取代基；每个RN1和RN2独立地为H或C1-4烷基；每个RC1，RC2，R'，R"，R"和R""独立地为H或C1-4烷基，并可选地取代为1至3个从卤素，-OH和-O-C1-4烷基中选择的取代基；每个Ra独立地为可选地取代为1至3个卤素原子的C1-4烷基。
• SEMISYNTHETIC DERIVATIVES OF NYSTATIN A1
  申请人：BLIRT S.A.

  公开号：US20150045316A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention provides semisynthetic derivatives of Nystatin A 1 , water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant protection products comprising the derivatives and their use, as antifungal antibiotics (Formula 1a).

  这项发明提供了Nystatin A1的半合成衍生物，水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物和植物保护产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途（公式1a）。
• Regio- and stereochemistry of inter- and intramolecular titanium-mediated coupling of imides and mono-substituted olefins
  作者：Se-Ho Kim、Yongyoub Park、Hyunah Choo、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01442-9

  日期：2002.9

  The intramolecular titanium-mediated coupling reaction of α-substituted succinimides and mono-substituted olefins took place with complete regiocontrol, but without diastereoselectivity. The corresponding intermolecular coupling exhibited lack of regio- and diastereocontrol. Also included were stereochemical studies of catalytic hydrogenation and NaBH3CN reduction of the cyclization products.

  α-取代的琥珀酰亚胺和单取代的烯烃的分子内钛介导的偶联反应在完全区域控制的情况下发生，但没有非对映选择性。相应的分子间偶联表现出缺乏区域控制和非对映控制。还包括催化氢化和环化产物的NaBH 3 CN还原的立体化学研究。
• Kinetic resolution of racemic pyrrolidine-2,5-diones using chiral oxazaborolidine catalysts
  作者：Mike D. Barker、Rachel A. Dixon、Simon Jones、Barrie J. Marsh

  DOI：10.1039/b800510a

  日期：——

  Kinetic resolution of racemic C-3 substituted pyrrolidine-2,5-diones has been achieved for the first time using highly efficient oxazaborolidine catalysts derived from cis-1-amino-indan-2-ol.

  利用从顺式-1-氨基-2-茚满醇中提取的高效噁唑硼烷催化剂，首次实现了外消旋 C-3 取代的吡咯烷-2,5-二酮的动力学解析。