N-[氨基(亚氨基)甲基]-4-甲基苯磺酰胺 | 6584-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[氨基(亚氨基)甲基]-4-甲基苯磺酰胺
• 中文别名: 2-(4-甲基苯基)磺酰基胍
• 英文名称: p-Toluolsulfonyl-guanidin
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonylguanidine
• CAS: 6584-12-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD03966851
• 分子量: 213.26
• InChiKey: YMXFYAAVYBVOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[氨基(亚氨基)甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(5-methyl-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Junge,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1961 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonyl-guanylazid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 N-[氨基(亚氨基)甲基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 991 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。
• Protease Inhibitors:  Synthesis and QSAR Study of Novel Classes of Nonbasic Thrombin Inhibitors Incorporating Sulfonylguanidine and <i>O</i>-Methylsulfonylisourea Moieties at P1
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava、Fabrizio Briganti、Brian W. Clare

  DOI：10.1021/jm9903693

  日期：2000.5.1

  angles (FOPA), that account for the directions of the nodes in the pi orbitals in the aromatic portion of those of the drugs in which the sulfonyl group was bound to a benzene ring. For thrombin inhibition, the size of the molecule was the dominant influence, while for trypsin inhibition the FOPA was the principal determinant of activity. The dependence of activity on the FOPA variables is perhaps the

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定
• 4-Toluenesulfonamide as a Building Block for Synthesis of Novel Triazepines, Pyrimidines, and Azoles
  作者：A. Khodairy、Ali M. Ali、M. T. El-Wassimy

  DOI：10.1002/jhet.2461

  日期：2016.9

  reaction of 7 with CS2/KOH. Compound 3e was treated with o‐aminophenol or o‐aminothiophenol to give benzazoles 9a, 9b. N‐(Diaminomethylidene)‐4‐toluenesulfonamide (10) reacted with enaminones to yield pyrimidines 11, 12, 13, respectively. The structures of the compounds were elucidated by elemental and spectral analyses. Some selected compounds were screened for their in vitro antifungal activity. In general

  N -（E）-（二甲基氨基）亚甲基氨基磺酰硫基} -4-甲苯磺酰胺（2）是通过N-氨基甲硫酰基-4-甲苯磺酰胺（1）与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应或通过1-（二甲基氨基）亚甲基硫代脲与甲苯磺酰氯。使化合物2与取代的苯胺反应，得到苯胺基亚甲基衍生物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g。的治疗图3a，图3b，图3c，3D，3e，3f，3g与苯甲酰溴产生三氮卓4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g和咪唑5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g。化合物3e的酯化得到酯衍生物6，使其与肼反应，得到酰肼衍生物7。恶二唑8是通过与7与CS 2 / KOH。用邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚处理化合物3e，得到苯并唑9a，9b。ñ - （Diaminomethylidene）-4-甲苯磺酰胺（10）与烯胺酮反应，以得到嘧啶11，12，13分别。通过元素分析和光谱分析阐明了化合物的结构。筛选了一些选定的化合物
• Tailored-design Synthesis of Sulfapyrimidine Derivatives
  作者：Rasha A. Azzam

  DOI：10.1002/jhet.3439

  日期：2019.2

  approach for the synthesis of tailored‐design target sulfapyrimidine derivatives expected to show remarkable antimicrobial activities. The approach is based on reacting arylsulfonyl guanidine with α,β‐unsaturated carbonyl compounds to afford N‐(4,6‐diarylpyrimidin‐2‐yl)arylsulfonamide or with ylidene derivatives to afford N‐(6‐aryl‐5‐cyanopyrimidin‐2‐yl)arylsulfonamide, N‐(4‐amino‐5‐cyano‐6‐(methylthi

  在本文中，我们报告了一种高效且方便的方法，用于合成量身定制的目标磺胺嘧啶衍生物，有望显示出显着的抗菌活性。该方法基于芳基磺酰基胍与α，β-不饱和羰基化合物反应以生成N-（4,6-二芳基嘧啶-2-基）芳基磺酰胺或与亚烷基衍生物生成N-（6-芳基-5-氰基嘧啶2 yl基）芳基磺酰胺，N（4-氨基-5-氰基‐6-（甲硫基）嘧啶-2-in基）芳基磺酰胺和N（5-氰基嘧啶丁-2-基）芳基磺酰胺化合物通过迈克尔加成反应。通过光谱数据和元素分析证实了新合成的化合物的结构。
• Synthesis and biological evaluation of (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl)glycines as oral erythropoietin secretagogues
  作者：Shuang Zhi、Jun Cai、Hong Wang、Cheng Tan、Zibo Yang、Linlin Dai、Ting Zhang、Hui Wang、Dongdong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129007

  日期：2022.11

  predominant regulating factor in erythropoiesis. Herein we describe the identification of (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl) glycine-based oral EPO secretagogues. Most of these compounds obviously increased the EPO level in Hep3B cells by stabilizing the hypoxia-inducible factor-α (HIF-α). Furthermore, their potential inhibitory activities against HIF prolyl hydroxylase domain (PHD)

  促红细胞生成素（EPO）是红细胞生成的主要调节因子。在这里，我们描述了基于甘氨酸的口服 EPO 促分泌素 (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl) 的鉴定。这些化合物中的大多数通过稳定缺氧诱导因子-α (HIF-α) 明显增加了 Hep3B 细胞中的 EPO 水平。此外，它们对 HIF 脯氨酰羟化酶结构域 (PHD) 的潜在抑制活性揭示了它们在 PHD-HIF 通路中作为 PHD 抑制剂的功能。化合物6i，在磺胺基上具有联苯取代基，特别是增加了小鼠血浆EPO水平，可作为EPO刺激剂用于贫血治疗的候选物。