N-[氨基(亚氨基)甲基]哌啶-1-甲酰亚胺酰胺 | 4705-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[氨基(亚氨基)甲基]哌啶-1-甲酰亚胺酰胺
• 英文名称: (piperidine-1-carboximidoyl)-guanidine
• 英文别名: (Piperidin-1-carbimidoyl)-guanidin；N-(aminoiminomethyl)-1-piperidinecarboximidamide；N'-carbamimidoylpiperidine-1-carboximidamide
• CAS: 4705-40-2
• 化学式: C₇H₁₅N₅
• mdl: MFCD00460679
• 分子量: 169.23
• InChiKey: AWRTYWUCRPIUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[氨基(亚氨基)甲基]哌啶-1-甲酰亚胺酰胺 、 2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水合茚三酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,1-二溴代烯烃和双胍类化合物取代2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的合成

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由1,1-二溴烯烃和双胍有效的铜催化合成取代的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪。该反应以中等至良好的产率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，醚和卤素）的烷基，杂环或芳基取代的1,1-二溴代烯烃。单取代至四取代的双胍也提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01608
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以63%的产率得到N-[氨基(亚氨基)甲基]哌啶-1-甲酰亚胺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro AMPK Activation of Cycloalkyl/Alkarylbiguanides with Robust In Vivo Antihyperglycemic Action

  摘要：

  这项工作描述了设计、一步合成以及一系列十种脂环和芳香（烷基+芳基：烷芳基）双胍类似物（与二甲双胍和苯乙双胍类似物）的体外、体内和体外抗糖尿病评价。设计是通过同位素替代、链环转化以及较低和较高同系物策略构思的。所有化合物均以晶体形式获得，并根据其光谱数据（NMR和质谱）确认了其结构，通过微量分析确定了其纯度。化合物在体外被评估为AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂。结果表明，化合物4、5和6与二甲双胍相比显示出类似或甚至更好的效果。使用AMPK的调节亚基γ进行对接分析，显示出与核苷酸结合口袋的多个相互作用。在小鼠糖尿病实验模型中，对化合物4-6进行了50mg/kg的单剂量体内评价。结果显示血浆葡萄糖水平显著下降（-40%）。选择化合物6进行口服葡萄糖耐量试验，显示出与二甲双胍类似的抗高血糖效果。体内结果表明，化合物4-6可能有效治疗实验性T2DM。

  DOI：

  10.1155/2017/1212609

文献信息

• 3-deoxyglucosone and skin
  申请人：——

  公开号：US20030219440A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to a method of removing 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars from skin. The invention further relates to methods of inhibiting production and function of 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars in skin. The invention also relates to methods of treating 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars associated diseases and disorders of skin.

  该发明涉及一种从皮肤中去除3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的方法。该发明还涉及抑制皮肤中3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的产生和功能的方法。该发明还涉及治疗与皮肤相关的3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖相关疾病和障碍的方法。
• THE REACTION OF ACETIC AND TRIFLUOROACETIC ANHYDRIDES WITH SOME SUBSTITUTED GUANIDINE HYDROCHLORIDES
  作者：W. F. Cockburn、R. A. B. Bannard

  DOI：10.1139/v57-171

  日期：1957.11.1

  Acetylation of the hydrochlorides of guanidine, cyclohexylguanidine, and 1-guanylpiperidine has been found to yield substituted triazines. Trifluoroacetylation of 1-guanylpiperidine hydrochloride also gives a triazine, whereas guanidine hydrochloride and cyclohexylguanidine hydrochloride are converted to bistrifluoroacetyl derivatives. The same triazines can also be obtained by acylation of the appropriate

  已经发现胍、环己基胍和1-胍基哌啶的盐酸盐的乙酰化产生取代的三嗪。1-胍基哌啶盐酸盐的三氟乙酰化也产生三嗪，而胍盐酸盐和环己基胍盐酸盐转化为双三氟乙酰基衍生物。同样的三嗪也可以通过适当的双胍酰化得到。
• Fructoseamine 3 kinase and the formation of collagen and elastin
  申请人：Tobia Annette

  公开号：US20070065443A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention relates to the discovery that levels of collagen and elastin can be modulated by changing the flux through the Amadori Pathway and that copper containing compounds and complexes inhibit the enzyme fructoseamine-3-kinase.

  本发明涉及到一项发现，即通过改变Amadori途径的通量可以调节胶原蛋白和弹性蛋白的水平，并且含铜化合物和配合物可以抑制酶果糖胺-3-激酶。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• Biguanide compositions and methods of treating metabolic disorders
  申请人：Elcelyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US10028923B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided herein are methods for treating certain conditions, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a biguanide or related heterocyclic compound, e.g., metformin. Also provided herein are biguanide or related heterocyclic compound compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含双胍类或相关杂环化合物（如二甲双胍）的组合物来治疗某些疾病（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了双胍类或相关杂环化合物组合物及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。