Ethyl 5-bromo-3-(ethoxycarbonylamino)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 1251582-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Ethyl 5-bromo-3-(ethoxycarbonylamino)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1251582-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 357.161
• InChiKey: GOAMMPHZXNENKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-bromo-3-(ethoxycarbonylamino)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 12-(1-Methylpyrazol-4-yl)-3-pentyl-6-pyrimidin-5-yl-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5,10,12-pentaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HIV REPLICATION

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  US20100261714A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯烟腈 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ethyl 5-bromo-3-(ethoxycarbonylamino)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HIV REPLICATION

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  US20100261714A1

文献信息

• [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013091096A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted -(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inbitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。
• Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor
  作者：Martin Duplessis、Louis Morency、Clint James、Joannie Minville、Patrick Deroy、Sébastien Morin、Bounkham Thavonekham、Martin Tremblay、Ted Halmos、Bruno Simoneau、Yves Bousquet、Claudio Sturino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.129

  日期：2013.5

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2794613B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8349839B2
  申请人：——

  公开号：US8349839B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• US9399645B2
  申请人：——

  公开号：US9399645B2

  公开（公告）日：2016-07-26