bis<2,6-di-t-butyl-4-(n-hexyloxycarbonyl)phenoxy>dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<2,6-di-t-butyl-4-(n-hexyloxycarbonyl)phenoxy>dimethylsilane
• 英文别名: bis (2,6-di-tert-butyl-4-n-hexyloxycarbonylphenoxy)-dimethylsilane；Bis (2,6-di-tert-butyl-4-n-hexyloxycarbonylphenoxy)dimethylsilane；bis[2,6-di-t-butyl-4-(n-hexyloxycarbonyl)phenoxy]dimethylsilane；Hexyl 3,5-ditert-butyl-4-[(2,6-ditert-butyl-4-hexoxycarbonylphenoxy)-dimethylsilyl]oxybenzoate
• 化学式: C₄₄H₇₂O₆Si
• 分子量: 725.138
• InChiKey: WPGKXOBVUMWTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.51
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 bis<2,6-di-t-butyl-4-(n-hexyloxycarbonyl)phenoxy>dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅的亲核取代：位阻双（2,6-二叔丁基芳氧基）硅烷的合成

  摘要：

  使用三乙胺作为酸受体，单甲基硅烷（8a）与两当量的4-（碳烷氧基）-2,6-二叔丁基取代苯酚（7b）在甲苯中反应，得到双（芳氧基）加合物（9a）。二甲基硅烷（8b）与2，6-二叔丁基-4-（甲氧基羧基）-酚酸钠（7a）的类比反应仅得到单取代产物（10a）。相应的酚盐（7e）与8b的反应生成7a，10a和双加合物（9b）的混合物，而在15冠-5的情况下，双加合物9b获得了。双加合物9c-e以类似的方式制备。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正己酯（7h）与二苯基硅烷（8c）的反应仅生成单取代产物12，而在强制条件下，出乎意料的是，生成了甲基醚13。4-（碳烷氧基乙基）-2，6-二叔丁基苯酚（16a）与8a的反应得到双加合物。在没有冠醚的情况下，16a与8b在THF中的反应产生低产率的单取代产物。通过8b反应获得双加合物17b–c在四甘醇二甲醚中含有相应的酚盐（16a–b）。还通过8b与16a在

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80244-9

文献信息

• PASTOR, STEPHEN D.;HESSELL, EDWARD T., J. ORGANOMET. CHEM., 328,(1987) N 3, 263-274
  作者：PASTOR, STEPHEN D.、HESSELL, EDWARD T.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic subsitution at silicon: Synthesis of sterically-hindered bis(2,6-di-t-butylaryloxy)silanes
  作者：Stephen D. Pastor、Edward T. Hessell

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80244-9

  日期：1987.7

  in an analogous manner. The reaction of n-hexyl 3,5-di-t-butyl-4-hydoxylbenzoate (7h) with the diphenylsilane (8c) gave only the monosubstitution product 12, while forcing conditions gave, unexpectedly, the methyl ether 13. The reaction of 4-(carboalkoxyethyl)-2,6-di-t-butylphenol (16a) with 8a gave the bis adduct. The reaction of 16a with 8b in THF, without a crown ether, gave a low yield of the monosubstitution

  使用三乙胺作为酸受体，单甲基硅烷（8a）与两当量的4-（碳烷氧基）-2,6-二叔丁基取代苯酚（7b）在甲苯中反应，得到双（芳氧基）加合物（9a）。二甲基硅烷（8b）与2，6-二叔丁基-4-（甲氧基羧基）-酚酸钠（7a）的类比反应仅得到单取代产物（10a）。相应的酚盐（7e）与8b的反应生成7a，10a和双加合物（9b）的混合物，而在15冠-5的情况下，双加合物9b获得了。双加合物9c-e以类似的方式制备。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正己酯（7h）与二苯基硅烷（8c）的反应仅生成单取代产物12，而在强制条件下，出乎意料的是，生成了甲基醚13。4-（碳烷氧基乙基）-2，6-二叔丁基苯酚（16a）与8a的反应得到双加合物。在没有冠醚的情况下，16a与8b在THF中的反应产生低产率的单取代产物。通过8b反应获得双加合物17b–c在四甘醇二甲醚中含有相应的酚盐（16a–b）。还通过8b与16a在