2-(2-phenylethyl)-1-methylenecyclopropane | 194144-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-1-methylenecyclopropane
• 英文别名: Benzene, [2-(methylenecyclopropyl)ethyl]-；2-(2-methylidenecyclopropyl)ethylbenzene
• CAS: 194144-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: FRMPWOMDIJJIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 2-(2-phenylethyl)-1-methylenecyclopropane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2-cyano-2,4-dimethyl-7-phenyl-4-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内钯催化的碳亲核试剂催化亚甲基环丙烷的烃化反应

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，亲核试剂向亚甲基环丙烷的分子间和分子内加成反应顺利进行，从而提供了高产率或高产率的烃化产物。亚甲基环丙烷的开环主要发生在外亚甲基的远端位置。在某些情况下，也发生了近端键断裂。开环的方式既取决于亲核试剂的结构，也取决于外亚甲基碳上的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00447-0

文献信息

• Iron-Catalyzed Ortho C–H Homoallylation of Aromatic Ketones with Methylenecyclopropanes
  作者：Naoki Kimura、Shiori Katta、Yoichi Kitazawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.1c00237

  日期：2021.3.31

  We report here a C–H homoallylation reaction of aromatic ketones with methylenecyclopropanes (MCPs) only using a catalytic amount of Fe(PMe3)4. A variety of aromatic ketones and MCPs are applicable to the reaction to form ortho-homoallylated aromatic ketones selectively via regioselective scission of the three-membered rings. The homoallylated products are amenable to further elaborations, providing

  我们在这里报告仅使用催化量的Fe（PMe 3）4与芳族酮与亚甲基环丙烷（MCPs）进行C–H均化反应。多种芳族酮和MCP可用于通过三元环的区域选择性断裂选择性地形成邻均芳基化的芳族酮的反应。均化的产物适合于进一步的修饰，从而提供官能化的1，2-二氢萘。
• Highly Stereoselective Synthesis of (Borylmethyl)cyclopropylamines by Copper-Catalyzed Aminoboration of Methylenecyclopropanes
  作者：Ryosuke Sakae、Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol5001507

  日期：2014.2.21

  A Cu-catalyzed aminoboration of 1-methylenecyclopropanes with bis(pinacolato)diboron and O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines has been developed. The Cu catalysis provides a rapid and concise access to (borylmethyl)cyclopropylamines in a highly regio- and diastereoselective manner. The products obtained can be useful building blocks for the synthesis of potential antidepressants, trans-2-arylcyclopropylamine

  已经开发了具有双（频哪醇）二硼和O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的Cu催化的1-亚甲基环丙烷的氨基硼化。铜催化作用以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供了快速，简捷的（硼烷基甲基）环丙胺的途径。获得的产物可能是合成潜在的抗抑郁药反式-2-芳基环丙胺衍生物的有用组成部分。
• Site- and Regioselective Silaborative C–C Cleavage of 1-Alkyl-2-Methylenecyclopropanes Using a Platinum Catalyst with a Sterically Demanding Silylboronic Ester
  作者：Toshimichi Ohmura、Hiroki Taniguchi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acscatal.5b00513

  日期：2015.5.1

  presence of a phosphine-free platinum catalyst, giving 3-substituted 2-boryl-4-silyl-1-butenes through selective cleavage of the less hindered proximal C–C bond of the cyclopropane ring. The steric bulk of the silyl group of the silylboronic esters was critical for efficient formation of the silaboration products, and i-PrPh2Si–B(pin) was developed as a silylboronic ester of choice.

  1-烷基-2-亚甲基环丙烷在无膦的铂催化剂存在下，在温和条件下与甲硅烷基硼酸酯反应，通过选择性裂解受阻较弱的近端C–生成3-取代的2-硼基-4-甲硅烷基-1-丁烯环丙烷环的C键。甲硅烷基硼酸酯的甲硅烷基的空间体积对于有效形成甲硅烷基化产物至关重要，因此开发了i -PrPh 2 Si–B（pin）作为选择的甲硅烷基硼酸酯。
• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。
• Ring Opening in the Palladium-Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Pronucleophiles
  作者：Naofumi Tsukada、Akinori Shibuya、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja970261h

  日期：1997.8.1