2-benzyl-1-buten-3-yne | 175852-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: Benzene, (2-methylene-3-butynyl)-；2-methylidenebut-3-ynylbenzene
• CAS: 175852-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: QQMVHXXZKXQTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-1,3,5-triyne 、 2-benzyl-1-buten-3-yne 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到[5-Benzyl-2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔与二炔和三炔的[4+2]交叉苯环化反应

  摘要：

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...

  DOI：

  10.1021/ja990749d

文献信息

• Palladium catalyzed addition of carbon pronucleophiles to conjugated enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Chie Kadowaki、Matthew M. Salter、Isao Kadota、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00602-9

  日期：1997.7

  Palladium catalyzed addition of certain carbon pronucleophiles 2 to conjugated enynes 1 afforded the corresponding allenes 3 in good to excellent yields. The most reactive methynes such as methylmalononitrile 2c enabled to undergo double addition leading to alkenes 4. Catalyst optimization supported Pd2(dba)3• CHCl3 -dppf combination as the best system among all catalysts tested. The plausible mechanisms

  钯催化将某些碳原核亲核体2加到共轭烯1上，以良好至极好的收率得到相应的丙二烯3。诸如甲基丙二腈2c之类的反应性最强的次炔能够进行两次加成反应，生成烯烃4。催化剂优化支持Pd 2（dba）3 •CHCl 3 -dppf组合，是所有测试催化剂中最佳的系统。提出了这些催化反应的合理机理。
• Synthesis of allenes via palladium catalysed addition of certain activated methynes to conjugated enzynes
  作者：Matthew M. Salter、Vladimir Gevorgyan、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960000017

  日期：——

  The palladium catalysed reaction of conjugated enzynes 1 with certain activated methynes 2 gives allenes 3 in good to high yields.

  钯催化的共轭酶烯1与某些活化乙炔2的反应，能够以良好至高产率生成三碳烯3。
• Synthesis of Vinylcycloheptadienes by the Nickel-Catalyzed Three-Component [3 + 2 + 2] Cocyclization. Application to the Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Shinsuke Komagawa、Kouhei Takeuchi、Ikuo Sotome、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo900189g

  日期：2009.5.1

  The nickel-catalyzed [3 + 2 + 2] cycloaddition of ethyl cyclopropylideneacetate and conjugated enynes proceeded smoothly and divinylcycloheptadienes were isolated in high yields. The three-component cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate, conjugated enynes, and (trimethylsilyl)acetylene also proceeded in a highly selective manner to afford vinylcycloheptadienes, which were reacted with various

  镍催化的环丙基亚乙基乙酸乙酯和共轭烯炔的[3 + 2 + 2]环加成反应进展顺利，并且高收率分离出了二乙烯基环庚二烯。环亚丙基乙酸乙酯，共轭烯炔和（三甲基甲硅烷基）乙炔的三组分共环化也以高度选择性的方式进行，得到乙烯基环庚二烯，其与各种亲二烯体反应。这项研究提供了一种新的，短步合成具有环庚烷骨架的多环化合物的方法。
• First Intermolecular Regiospecific Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cross-Benzannulation Reaction
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971935r

  日期：1997.11.1
• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...