(2R,3R)-Methyl 2,3-bis(benzoyloxy)-5-diazo-4-oxopentanoate | 185434-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-Methyl 2,3-bis(benzoyloxy)-5-diazo-4-oxopentanoate
• 英文别名: [(2R,3R)-2-benzoyloxy-5-diazo-1-methoxy-1,4-dioxopentan-3-yl] benzoate
• CAS: 185434-75-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₇
• 分子量: 396.356
• InChiKey: LZROWOPBACHRBM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 (2R,3R)-Methyl 2,3-bis(benzoyloxy)-5-diazo-4-oxopentanoate 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,3R)-Methyl 2,3-dibenzoyloxy-5-(1-ethoxycarbonylacetoxy)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular O-H Insertion Reactions of l-Tartrate Derived α-Diazo Ketones: Synthesis of Xylulose Derivatives

  摘要：

  在 BF3 - OEt2 或 Ru 催化下，l-酒石酸衍生的δ-±-重氮酮发生了分子间 O-H 插入反应，从而产生了一种新的木酮糖衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6338
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-3-methoxycarbonylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-Methyl 2,3-bis(benzoyloxy)-5-diazo-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular O-H Insertion Reactions of l-Tartrate Derived α-Diazo Ketones: Synthesis of Xylulose Derivatives

  摘要：

  在 BF3 - OEt2 或 Ru 催化下，l-酒石酸衍生的δ-±-重氮酮发生了分子间 O-H 插入反应，从而产生了一种新的木酮糖衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6338

文献信息

• RuCl2(PPh3)3: A new catalyst for diazocarbonyl insertions into heteroatom-hydrogen bonds
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Debarati Sen Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01997-1

  日期：1996.11

  The first ever use of RuCl2(PPh(3))(3) as a catalyst for diazoketone insertions into heteroatom-hydrogen bonds is described. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd