(3R,1'S)-3-(2'-nitro-1'-(m-nitrophenyl)-ethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,1'S)-3-(2'-nitro-1'-(m-nitrophenyl)-ethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: SDDIWLQVRQPEOY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,1'S)-3-(2'-nitro-1'-(m-nitrophenyl)-ethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one 、 (3S,1'R)-3-(2'-nitro-1'-(m-nitrophenyl)-ethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-吡咯烷-2-基四唑作为不对称有机催化剂，用于将酮加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  使用1-脯氨酸衍生的5-吡咯烷基-2-基四唑已经将酮衍生的烯胺有机催化迈克尔加成到一系列的硝基烯烃中。

  DOI：

  10.1039/b409646k

文献信息

• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。
• Self-Assembly of Organocatalysts: Fine-Tuning Organocatalytic Reactions
  作者：Matthew L. Clarke、José A. Fuentes

  DOI：10.1002/anie.200602912

  日期：2007.1.29
• 5-Pyrrolidin-2-yltetrazole as an asymmetric organocatalyst for the addition of ketones to nitro-olefins
  作者：Alexander J. A. Cobb、Deborah A. Longbottom、David M. Shaw、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b409646k

  日期：——

  The organocatalytic Michael addition of enamines derived from ketones to a range of nitro-olefins has been effected using the l-proline derived 5-pyrrolidin-2-yltetrazole.

  使用1-脯氨酸衍生的5-吡咯烷基-2-基四唑已经将酮衍生的烯胺有机催化迈克尔加成到一系列的硝基烯烃中。