butyl 3,5-di-methoxy-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 3,5-di-methoxy-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid butyl ester；4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure-butylester；butyl syringate；butylsyringate；4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesaeure-n-butylester；Butyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PFYHTIUTNVTILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 butyl 3,5-di-methoxy-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-取代断开对羟基苯甲酸酯的雌激素受体结合特性和抗菌特性

  摘要：

  在商业上用来对羟基苯甲酸酯被用于它们的抗微生物性质，但是弱的结合雌激素受体α（ER α）可以导致乳腺癌在一些应用中。对羟基苯甲酸酯支架的修饰应允许断开这些观察到的特性。为了实现这一目标，各种3,5-取代的对羟基苯甲酸酯的合成和评价了针对抗微生物性质的金黄色葡萄球菌以及竞争性结合至ER α。最小抑菌浓度测定法证实了许多这些衍生物中都保留了抗菌活性，而所有化合物均表现出降低的异雌激素活性，这是通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA），增殖和雌激素受体结合测定法的组合确定的。因此，对羟基苯甲酸酯支架的这些变化已导致具有对羟基苯甲酸酯衍生物的抗微生物特性的许多对羟基苯甲酸酯衍生物的活性高达母对羟基苯甲酸酯的十六倍，并且没有或显着降低了潜在的引起乳腺癌的特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00431

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING MUSCULAR DISORDERS OR IMPROVING MUSCULAR FUNCTIONS, CONTAINING LEONURUS JAPONICUS EXTRACT OR LEONURINE<br/>[FR] COMPOSITION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES MUSCULAIRES OU L'AMÉLIORATION DE LA FONCTION MUSCULAIRE, CONTENANT UN EXTRAIT DE LEONURUS JAPONICUS OU DE LA LÉONURINE<br/>[KO] 익모초 추출물 또는 레오누린을 함유하는 근육 질환 예방 또는 치료용 또는 근 기능 개선용 조성물
  申请人：FND NET CO LTD

  公开号：WO2020218720A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  본 발명은 근육 질환의 예방, 치료 또는 근 기능 개선에 이용되는 익모초(Leonurus japonicus) 추출물 및 레오누린(leonurine)의 새로운 용도에 관한 것으로, 익모초 추출물 또는 레오누린을 함유하는 근육 질환 예방, 치료용 또는 근 기능 개선용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 근 단백질 합성에 관여하는 mTOR의 활성을 증가시키고, 근 단백질 분해에 관여하는 MuRF1 및 atrogin-1의 발현을 억제하는 효과가 있으며 근육량을 증가시키고 및 근기능을 향상시켜, 긴장감퇴증(atony), 근위축증(muscular atrophy), 근이영양증(muscular dystrophy), 근육 퇴화, 근무력증, 악액질(cachexia) 및 근육감소증(sarcopenia) 등의 각종 근육 질환 예방, 치료 또는 개선에 유용하게 이용될 수 있다.
• Disconnecting the Estrogen Receptor Binding Properties and Antimicrobial Properties of Parabens through 3,5-Substitution
  作者：Bridget L. Bergquist、Kaelyn G. Jefferson、Hailey N. Kintz、Amorette E. Barber、Andrew A. Yeagley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00431

  日期：2018.1.11

  inhibitory concentration assay confirmed retention of antimicrobial activity in many of these derivatives, while all compounds exhibited decreased xenoestrogen activity as determined by a combination of competitive enzyme linked immunosorbent assay (ELISA), proliferation, and estrogen receptor binding assay. Thus, these changes to the paraben scaffold have led to a multitude of paraben derivatives

  在商业上用来对羟基苯甲酸酯被用于它们的抗微生物性质，但是弱的结合雌激素受体α（ER α）可以导致乳腺癌在一些应用中。对羟基苯甲酸酯支架的修饰应允许断开这些观察到的特性。为了实现这一目标，各种3,5-取代的对羟基苯甲酸酯的合成和评价了针对抗微生物性质的金黄色葡萄球菌以及竞争性结合至ER α。最小抑菌浓度测定法证实了许多这些衍生物中都保留了抗菌活性，而所有化合物均表现出降低的异雌激素活性，这是通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA），增殖和雌激素受体结合测定法的组合确定的。因此，对羟基苯甲酸酯支架的这些变化已导致具有对羟基苯甲酸酯衍生物的抗微生物特性的许多对羟基苯甲酸酯衍生物的活性高达母对羟基苯甲酸酯的十六倍，并且没有或显着降低了潜在的引起乳腺癌的特性。