3-carbamoyl-1-tetradecyl-pyridinium | 27819-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-tetradecyl-pyridinium
• 英文别名: 1-Tetradecyl-3-carbamoyl-pyridinium；1-Tetradecyl-3-carbamoylpyridinium；N-Tetradecyl-3-carbamoylpyridinium；1-Tetradecylpyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 27819-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₅N₂O
• 分子量: 319.511
• InChiKey: RGZKWBAIYSCILT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰离子 、 3-carbamoyl-1-tetradecyl-pyridinium 在 micellized cetyltrimethylammonium cyanide 作用下， 生成 4-Cyano-N-tetradecyl-3-carbamoylpyridin
  参考文献：
  名称：

  胶束催化的假相模型。氰化物离子与 N-烷基吡啶鎓离子的加成

  摘要：

  阳离子胶束加速氰化物离子添加到 N-烷基-3-羰基溴化吡啶鎓（烷基 = N-C12H25、N-C14H29、N-C16H33）的 4 位。在高浓度的十六烷基三甲基氰化铵 (CTACN) 下，随着底物结合接近完成，反应速率变得几乎与 (CTACN) 无关。随着十六烷基三甲基溴化铵 (CTABR) 浓度的增加，这些反应的速率在 0.005 M Cn/sup -/ 中达到最大值。两种表面活性剂的速率-表面活性剂曲线符合胶束催化的假相模型。使用测量的底物与 CTABR 胶束的结合，胶束假相中的二级速率常数几乎与水中的相同。因此，整个速率的提高是由于胶束假相中反应物的浓度。34 参考。

  DOI：

  10.1021/ja00531a036

文献信息

• The pseudophase model of micellar catalysis. Addition of cyanide ion to N-alkylpyridinium ions
  作者：Clifford A. Bunton、Laurence S. Romsted、Chirasarit Thamavit

  DOI：10.1021/ja00531a036

  日期：1980.5

  Cationic micelles speed addition of cyanide ion to the 4 position of N-alkyl-3-carbomoylpyridinium bromide (alkyl = N-C12H25, N-C14H29, N-C16H33). At high concentration of cetyltrimethylammonium cyanide (CTACN) the reaction rates become almost independent of (CTACN) as substrate binding approaches completion. The rates of these reactions in 0.005 M Cn/sup -/ go through maxima with increasing concentration

  阳离子胶束加速氰化物离子添加到 N-烷基-3-羰基溴化吡啶鎓（烷基 = N-C12H25、N-C14H29、N-C16H33）的 4 位。在高浓度的十六烷基三甲基氰化铵 (CTACN) 下，随着底物结合接近完成，反应速率变得几乎与 (CTACN) 无关。随着十六烷基三甲基溴化铵 (CTABR) 浓度的增加，这些反应的速率在 0.005 M Cn/sup -/ 中达到最大值。两种表面活性剂的速率-表面活性剂曲线符合胶束催化的假相模型。使用测量的底物与 CTABR 胶束的结合，胶束假相中的二级速率常数几乎与水中的相同。因此，整个速率的提高是由于胶束假相中反应物的浓度。34 参考。