2,2-bis(3,5-dimethoxy-4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran | 1276653-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(3,5-dimethoxy-4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: [4-[2-(4-Acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] acetate
• CAS: 1276653-13-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 490.507
• InChiKey: JUSILZSLWNDVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3,5-dimethoxy-4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran 在 咪唑 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5,5-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-sacidumlignan D featuring a Zn-mediated Barbier reaction and reverse Wacker oxidation to form the key gamma-lactone, its diastereoselective alpha-methylation followed by reduction cyclization, was documented.

  DOI：

  10.1021/jo1025749
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 2,2-bis(3,5-dimethoxy-4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-sacidumlignan D featuring a Zn-mediated Barbier reaction and reverse Wacker oxidation to form the key gamma-lactone, its diastereoselective alpha-methylation followed by reduction cyclization, was documented.

  DOI：

  10.1021/jo1025749

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D
  作者：Sunil Kumar Pandey、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo1025749

  日期：2011.4.1

  The first total synthesis of (+/-)-sacidumlignan D featuring a Zn-mediated Barbier reaction and reverse Wacker oxidation to form the key gamma-lactone, its diastereoselective alpha-methylation followed by reduction cyclization, was documented.