2-Phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide | 89004-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide
• CAS: 89004-04-6
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: IWWRMSOVOAHAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide 生成 thiobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SCHAUMANN, ERNST;WINTER-EXTRA, SUSANNE;RUHTER, GERD, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4200-4202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.33 g的产率得到2-Phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419

文献信息

• Carbene reactions. Part 16. Thermolyses of norbornadiene-7-spiro-2′-(1′,3′-dithiolane)S-oxides
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Barth、Lars Carlsen、Helge Egsgaard

  DOI：10.1039/p29830001687

  日期：——

  The gas-phase thermolysis of the norbornadienespirodithiolane S-oxides (5) and (7) led to benzene, ethylene, and carbon disulphide as the major products, possibly involving carbon disulphide oxides as intermediates. Thermolyses of the related sulphones (9) or (14) led to completely different product patterns.

  降冰片二烯螺二硫代环氧化物S-氧化物（5）和（7）的气相热解导致苯，乙烯和二硫化碳为主要产物，可能涉及二硫化碳氧化物作为中间体。相关砜（9）或（14）的热解导致了完全不同的产物样式。
• Asymmetric oxidation of 1,3-dithiolanes. A route to the optical resolution of carbonyl compounds
  作者：O Bortolini、F Di Furia、G Licini、G Modena、M Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85446-5

  日期：1986.1

  The asymmetric oxidation (-BuO2H, Ti(OPr-)4, DET) of a series of 1,3-dithiolanes was carried out to produce the corresponding S-oxides with high chemical and optical yields. By contrast, the oxidation of 1,3-dithianes and 1,3-oxathiolane prepared from the same carbonyl compounds gave much lower optical yields. The optical resolution of the model ketone, dl-menthone, a) 1,3-dithiolane formation b) asymmetric

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。
• Flexible Synthetic Approach to a (S)-Norcamphor-Based Hydroperoxide: An Efficient Oxidant for Asymmetric Sulfoxidations
  作者：Alessandra Lattanzi、Sandro Piccirillo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1002/ejoc.200500680

  日期：2006.2

  renewable tertiary (S)-norcamphor-based hydroperoxide 3 has been efficiently obtained by a simple 4-step route. Remarkably, complete diastereocontrol was observed in the hydroperoxidation step. This oxidant, when used in the Ti-catalyzed asymmetric sulfoxidation, showed to be as reactive as previously reported hydroperoxide 2, but more importantly, high chemoselectivity and improved asymmetric induction were

  可再生的叔 (S)-去甲樟脑基氢过氧化物 3 已通过简单的 4 步路线有效地获得。值得注意的是，在氢过氧化步骤中观察到了完全的非对映控制。这种氧化剂在用于 Ti 催化的不对称磺化氧化时，表现出与先前报道的氢过氧化物 2 一样的反应性，但更重要的是，实现了高化学选择性和改进的不对称诱导。所使用的合成方法为设计各种功能化且可能更有效的去甲樟脑氢过氧化物提供了机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Hydrogen-Bonding Catalysis: Mild and Highly Chemoselective Oxidation of Sulfides
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900020

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageN,N′‐Bis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea, employed at only 1 mol% loading, was found to be a very effective catalyst for the oxidation of sulfides with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), affording the sulfoxides in high yield, excellent chemoselectivity, fairly good diastereoselectivity.
• Fernandez; Robbe; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 461 - 464
  作者：Fernandez、Robbe、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——