2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidine)acetonitrile；2-(dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-ylidene)acetonitrile；2-(thian-4-ylidene)acetonitrile
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: YDBPVFFEGCHFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)acetonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[4-(Dimethylamino)thian-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonists. Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 4-Amino-N (2-(1-aminocycloalkan-1-yl)ethyl)-5-chloro-2 methoxybenzamides.

  摘要：

  设计合成了一系列具有邻位基团排斥效应使胺基构象受限的4-氨基-N-[2-(1-氨基环烷基-1-基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物(1)，并采用豚鼠回肠纵肌肠神经丛(LMMP)收缩的方法评价了其5-羟色胺4(5-HT4)激动活性。其中活性最高的是化合物4-氨基-5-氯-N-[2-(1-二甲氨基-1-环己基)乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1c，YM-47813)，该化合物对LMMP的EC50值为1.0 μM。经口给予麻醉犬(1-3 mg/kg)，该化合物能显著增强胃动力和胃排空。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1116
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙二烯丙二腈的有机催化，不对称消除[4 + 2]环加成反应：快速进入环己二烯嵌入的线性和角形多环化合物

  摘要：

  已经开发出一种直接的氨基催化合成方法，用于化学，区域，非对映和对映选择性结构的稠合多环甲醛的稠合多环甲醛，其中环戊二烯环稠合。该化学方法首次在与芳香族和脂肪族α，β-不饱和醛同时直接消除[4 + 2]的环加成反应中，将远可烯化的π扩展的π-延伸的烯丙二腈作为富电子的1,3-二烯前体。通过接近6、6、5、6、7、6、6、6、6和6、5、6稠合的环系统以及与生物相关的类固醇样6证明了该方法的普遍性。 ，6,6,6,5‐和6,6,6,5,6‐环。提出了关键的[4 + 2]加成反应的逐步反应机理，即多米诺骨牌双乙烯基反应迈克尔/迈克尔/复古迈克尔反应级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501894

文献信息

• Synthesis of Novel Restricted Diamines; 2-(1 -Aminocycloalkan-1-YL)ethylamines
  作者：Takeshi Suzuki、Naoki Imanishi、Hirotsune Itahana、Susumu Watanuki、Mitsuaki Ohta、Toshiyasu Mase

  DOI：10.1080/00397919808005943

  日期：1998.2

  Abstract Novel restricted diamines, 2-(1-aminocycloalkan-1-yl)ethylamines 1, were prepared by using Michael addition of ethyl cyclohexylideneacetate 2 and cycloalkylideneacetonitriles 7 with amines. In Michael addition, ester 2 needed high reaction temperature and gave several products, whereas 7 reacted smoothly and gave 2-(1-amino-1-cyclohexyl)acetonitriles 8 in good yield (NH3 85%, MeNH2 89% EtNH2

  摘要 利用亚环己基乙酸乙酯2和亚环烷基乙腈7与胺的迈克尔加成反应制备了新型受限二胺2-(1-氨基环烷-1-基)乙胺1。在迈克尔加成中，酯 2 需要高反应温度并得到几种产物，而 7 反应平稳并以良好的产率得到 2-(1-氨基-1-环己基)乙腈 8 (NH3 85%, MeNH2 89% EtNH2 80%) 和容易转化为二胺 1。
• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Domino Cyclisation Reaction to Access (Spiro)Quinazolinones
  作者：Oliver J. Turner、David J. Hirst、John A. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201905712

  日期：2020.3.9

  A radical domino cyclisation reaction of N-cyanamide alkenes, mediated by hydrogen atom transfer (HAT) has been developed. This method, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3 , allows for the synthesis of challenging (spiro)quinazolinone scaffolds from simple, tractable (hetero)aryl carboxylic acid and cyanamide building blocks.

  已经开发了由氢原子转移（HAT）介导的N-氰酰胺烯烃的自由基多米诺环化反应。此方法使用PhSiH3和催化性Fe（acac）3，可从简单，易处理的（杂）芳基羧酸和氰胺结构单元合成具有挑战性的（螺）喹唑啉酮骨架。
• [EN] PKM2 MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PKM2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020198067A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds having activity as PKM2 activators are disclosed. The compounds have the following structure (I), including pharmaceutically acceptable salts, isotopic forms, tautomers and prodrugs thereof, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明披露了具有PKM2激活剂活性的化合物。该化合物具有以下结构（I），包括其药学上可接受的盐、同位素形式、互变异构体和前药，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还披露了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• CYANOMETHYLPYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP& DOHME CORP.

  公开号：US20140228348A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，例如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• PKM2 MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Oncology, Inc.

  公开号：US20220162200A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Compounds having activity as PKM2 activators are disclosed. The compounds have the following structure (I), including pharmaceutically acceptable salts, isotopic forms, tautomers and prodrugs thereof, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.