1-(2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-yl)ethanone
• 化学式: C₉H₁₁NOS₂
• 分子量: 213.324
• InChiKey: QYLBMHQSJNRJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-yl)ethanone 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-chloro-5,8-dihydro-6H-thiopyrano[4′,3′:4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，有针对性地合成4-氯-3-甲酰基噻吩并[2,3-b]吡啶和/或4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588992
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 氰基丙酮 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰基-2-氨基噻吩的合成及其与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为研究

  摘要：

  摘要 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561459

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Investigation of their Behaviour in the Reaction with Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561459

  日期：——

  Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method for the synthesis of 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives has been established. Gewald’s classical synthesis starting from cyanoacetone, ketones and elemental sulphur has been applied to produce the starting materials. Through an investigation into the behaviour of 3-acetyl-2-aminothiophene in the reaction with Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method

  摘要 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。
• Targeted Synthesis of 4-Chloro-3-formylthieno[2,3-b]pyridine and/or 4-Chlorothieno[2,3-b]pyridine by Reaction between N-Protected 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0036-1588992

  日期：2017.7

  unprotected aminothiophene. Formylated chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives were synthesized by reaction between N-protected 3-acetyl-2-aminothiophenes and Vilsmeier–Haack reagent under classical conditions. These products were not accessible without N-protection of the starting materials or by reaction between the reagent and 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine under any conditions. The conditions of the

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。