(anti)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (anti)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-buten-1-ol；2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]phenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KZSJYTJPFGVXFP-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anti)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Chemistry Letters, 1991, # 5, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 水杨醛 在 氢化铋 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 7.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用铋-巴豆基溴化物-（1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物）组合进行乙醛的顺式选择性丁酰化：一些合成应用†

  摘要：

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[bmim] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。

  DOI：

  10.1039/c7ob00626h

文献信息

• Photoredox Ni-Catalyzed Branch-Selective Reductive Coupling of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Yan-Lin Li、Wen-Duo Li、Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.9b05137

  日期：2020.1.17

  We report here a Ni-catalyzed reductive coupling of aldehydes with widely available 1,3-dienes under visible-light photoredox dual catalysis. The homoallyic alcohols are obtained in broad scope with complete branched regioselectivity. Hantzsch ester is used as the hydrogen radical source to oxidize low-valent nickel salt affording Ni–H species. Preliminary mechanistic studies indicate a successive

  我们在这里报道了在可见光光氧化还原双重催化下，镍与广泛可用的1,3-二烯的镍催化还原偶联反应。均聚物醇是在宽范围内获得的，具有完全的支链区域选择性。Hantzsch酯用作氢自由基源，可氧化提供Ni-H的低价镍盐。初步的机理研究表明，在这种协同催化过程中，通过Ni-H插入1,3-二烯，产生了连续的单电子转移（SET）路径和关键的π-烯丙基镍中间体的生成。
• The Employment of Indium Nanoparticles in Barbier-type Reaction of Allylic Chloride in Water
  作者：Jiaming Li、Zhenggen Zha、Lilin Sun、Yan Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1246/cl.2006.498

  日期：2006.5

  Indium nanoparticles have been employed in the reactions of various carbonyl compounds with allyl (crotyl) chloride in water, affording the corresponding alcohols with high yields. The crotylation gave exclusive γ-adducts with a dominant syn-isomer.

  铟纳米颗粒被用于水相中各种羰基化合物与烯丙基（桂烯基）氯化物的反应，产生相应的醇，并具有高产率。桂烯基化反应主要生成包含优先的顺式异构体的γ-加成产物。
• A Highly syn-Selective Allylation of Aldehydes in Water
  作者：Ikuya Shibata、Naritoshi Yoshimura、Masahiro Yabu、Akio Baba

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3207::aid-ejoc3207>3.0.co;2-z

  日期：2001.9

  nBu4NBr/PbI2 acts as an effective catalyst for the allylation of aldehydes 2 with the allylic tin reagents 1 in water. A high syn-selectivity of 3 was achieved in water without any aprotic solvents in the reaction of the aromatic aldehydes 2 with the crotyltri-n-butyltin reagents 1b, 1c irrespective of their E/Z geometry.

  nBu4NBr/PbI2 作为醛 2 与烯丙基锡试剂 1 在水中烯丙基化的有效催化剂。在芳香醛 2 与巴豆基三正丁基锡试剂 1b、1c 的反应中，无论它们的 E/Z 几何结构如何，在没有任何非质子溶剂的情况下，在水中都实现了 3 的高顺式选择性。